methyl 3-(2-fluorobenzoyl)-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-fluorobenzoyl)-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-Fluorobenzoyl)-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₂₂H₁₃F₄NO₃
• 分子量: 415.344
• InChiKey: LRFHSWGXKYQTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到methyl 3-(2-fluorobenzoyl)-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 CH 炔化/分子内环化级联首次合成三氟甲基化吡咯并 [1,2-a] 喹啉

  摘要：

  报道了从喹啉、末端炔烃和 4,4,4-三氟丁-2-炔酸甲酯首次合成 CF3 取代的吡咯并 [1,2-a] 喹啉的高效且简单的路线。本报告值得注意的特点是该方法涉及一个两步法，通过 CuI 催化的 C-H 炔基化以一锅法合成三环杂环，以形成炔基取代的 1,2-二氢喹啉，然后是CuII 辅助的空气下分子内环化。这种策略在温和的条件下可以容忍具有各种官能团的各种底物，并使产品具有良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600449

文献信息

• 三氟甲基吡咯并喹啉衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105669667B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明涉及一种三氟甲基吡咯并喹啉衍生物及其合成方法，该化合物的结构为：本发明方法以多取代喹啉、芳香端炔及合成手法成熟的三氟甲基炔酸酯作为原料，三组分分步一锅法合成含三氟甲基多取代吡咯并喹啉衍生物。反应氧化过程中该方法抛去传统意义上的氧化剂，利用空气中的氧气作为氧化剂，体现了绿色和可持续性化学的理念。区域选择性高，产率良好。因此本方法是合成含三氟甲基多取代吡咯并喹啉衍生物的有效新方法。