3-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenylmethoxy-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: KVNOAQMHOCPEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(3-benzyl-5-hydroxyindol-1-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过支架调整方法鉴定新型PPAR-γ激动剂。

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是包括肥胖症，代谢综合征，糖尿病和非酒精性脂肪肝在内的代谢疾病的重要靶标。最近，它们已被突出为治疗心血管疾病和慢性粒细胞白血病的诱人靶标。PPAR激动剂结构由极性头，疏水尾和连接基组成。每个部分都通过氢键或疏水相互作用与PPAR相互作用，以稳定靶蛋白的构象，从而增加其活性。酸性头对于PPAR激动剂活性至关重要。芳族接头在与PPAR进行疏水相互作用以及调节整个分子的头尾距离和构象方面起着重要作用。通过调整化合物的支架，整个分子可以适合配体结合域以实现适当的结合模式。我们将吲哚-3-基乙酸支架改性为（吲哚-1-基甲基）苯甲酸，而2,4-二氯苯胺固定为疏水尾。我们设计，合成和测定了带有（吲哚-1-基甲基）苯甲酸支架的新型吲哚化合物的体外活性。化合物12是比吡格列酮和我们之前的热门化合物更有效的PPAR-γ激动剂。分子对接研究可能表明化合物12和PPAR-γ之

  DOI：

  10.3390/ijms19103032
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 苯甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过支架调整方法鉴定新型PPAR-γ激动剂。

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是包括肥胖症，代谢综合征，糖尿病和非酒精性脂肪肝在内的代谢疾病的重要靶标。最近，它们已被突出为治疗心血管疾病和慢性粒细胞白血病的诱人靶标。PPAR激动剂结构由极性头，疏水尾和连接基组成。每个部分都通过氢键或疏水相互作用与PPAR相互作用，以稳定靶蛋白的构象，从而增加其活性。酸性头对于PPAR激动剂活性至关重要。芳族接头在与PPAR进行疏水相互作用以及调节整个分子的头尾距离和构象方面起着重要作用。通过调整化合物的支架，整个分子可以适合配体结合域以实现适当的结合模式。我们将吲哚-3-基乙酸支架改性为（吲哚-1-基甲基）苯甲酸，而2,4-二氯苯胺固定为疏水尾。我们设计，合成和测定了带有（吲哚-1-基甲基）苯甲酸支架的新型吲哚化合物的体外活性。化合物12是比吡格列酮和我们之前的热门化合物更有效的PPAR-γ激动剂。分子对接研究可能表明化合物12和PPAR-γ之

  DOI：

  10.3390/ijms19103032

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Divergence in CH alkylation of indoles under Mn catalysis
  作者：Akash Mondal、Rohit Kumar、Abhijith Karattil Suresh、Manoj Kumar Sahoo、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d3cy01044a

  日期：——

  Achieving divergence in CH alkylation of substrates using feedstock chemicals is an attractive paradigm to enable the production of diverse products from the same starting materials. Herein, we report manganese-catalyzed CH alkylation of indole/indolines with alcohols, where product selectivity is achieved through catalyst control. By use of a molecularly defined PNP–Mn(I) complex, tandem double dehydrogenative

  使用原料化学品实现底物 CH 烷基化的差异是一个有吸引力的范例，可以从相同的起始材料生产不同的产品。在此，我们报道了锰催化的吲哚/二氢吲哚与醇的CH烷基化反应，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用分子定义的 PNP-Mn( I ) 络合物，观察到吲哚的串联双脱氢 CH 烷基化。相比之下，NNN-Mn( II )基催化剂系统通过以下方式提供多种增值双(吲哚基)甲烷(BIM)：中断的借氢策略。目前的策略已成功应用于多种生命科学分子（vibrindole A、涡轮霉素 B 生物碱、抗白血病和抗癌药物）和天然产物（禾本科胺、敌蝶呤等）的可持续、可扩展合成。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS AND METHODS FOR SCREENING SAME AND TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX, LEURS PROCÉDÉS DE CRIBLAGE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：HOU MING HUNG

  公开号：WO2022007420A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed is a compound of formula (I), where R1 to R4 are as defined herein, and a method for treating a viral infection in a subject in need thereof by administering with the compound. Also provided is a method for screening a compound capable of inhibiting activities of a coronavirus in a host cell, including identifying a compound that modulates a non-native protein-protein interaction in coronaviral nucleocapsid (N) proteins.
• Identification of a Novel PPAR-γ Agonist through a Scaffold Tuning Approach
  作者：Hyo Gim、Yong-Sung Choi、Hua Li、Yoon-Jung Kim、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.3390/ijms19103032

  日期：——

  fatty liver disease. Recently, they have been highlighted as attractive targets for the treatment of cardiovascular diseases and chronic myeloid leukemia. The PPAR agonist structure is consists of a polar head, a hydrophobic tail, and a linker. Each part interacts with PPARs through hydrogen bonds or hydrophobic interactions to stabilize target protein conformation, thus increasing its activity. Acidic

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是包括肥胖症，代谢综合征，糖尿病和非酒精性脂肪肝在内的代谢疾病的重要靶标。最近，它们已被突出为治疗心血管疾病和慢性粒细胞白血病的诱人靶标。PPAR激动剂结构由极性头，疏水尾和连接基组成。每个部分都通过氢键或疏水相互作用与PPAR相互作用，以稳定靶蛋白的构象，从而增加其活性。酸性头对于PPAR激动剂活性至关重要。芳族接头在与PPAR进行疏水相互作用以及调节整个分子的头尾距离和构象方面起着重要作用。通过调整化合物的支架，整个分子可以适合配体结合域以实现适当的结合模式。我们将吲哚-3-基乙酸支架改性为（吲哚-1-基甲基）苯甲酸，而2,4-二氯苯胺固定为疏水尾。我们设计，合成和测定了带有（吲哚-1-基甲基）苯甲酸支架的新型吲哚化合物的体外活性。化合物12是比吡格列酮和我们之前的热门化合物更有效的PPAR-γ激动剂。分子对接研究可能表明化合物12和PPAR-γ之
• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。