4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-1-yl)methyl]benzonitrile；4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylmethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD11914313
• 分子量: 248.327
• InChiKey: DSGBPYOVCRIEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile 在 sodium periodate 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到4-((2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 4-氰基苯甲醛 在 二氢吡啶 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-((3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳硼酸催化喹啉还原烷基化为N-烷基四氢喹啉

  摘要：

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00302

文献信息

• Reductive Alkylation of Quinolines to <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroquinolines Catalyzed by Arylboronic Acid
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Pavan K. Kancharla、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00302

  日期：2021.4.2

  A boronic acid catalyzed one-pot tandem reduction of quinolines to tetrahydroquinolines followed by reductive alkylation by the aldehyde has been demonstrated. This step-economcial synthesis of N-alkyl tetrahydroquinolines has been achieved directly from readily available quinolines, aldehydes, and Hantzsch ester under mild reaction conditions. The mechanistic study demonstrates the unique behavior

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。
• [EN] TWO PART CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DURCISSABLES EN DEUX PARTIES
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2021127128A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Two part curable compositions are provided which include a first part comprising a (meth)acrylate component and an amine and a second part comprising a fatty acid peroxide. Further disclosed are methods of preparing a two part adhesive composition using the two part curable compositions and methods of bonding surfaces using the two part curable compositions.
• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Selective Oxidation of <i>N</i>-Substituted Tetrahydroquinolines to Lactams
  作者：Monuranjan Konwar、Tapashi Das、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04263

  日期：2024.2.16

  Herein, we report an unusual α-methylene oxidation of N-substituted tetrahydroquinoline to lactams using the cyclometalated Ru(II)-complex as a catalyst. Cyclic-α-methylene C–H bonds are selectively oxidized under the reaction conditions even in the presence of α-methyl or reactive α-methylene C–H bonds. This methodology is also useful in the late-stage functionalization of pharmaceuticals. Mechanistic

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。