N-benzyl-N-(3-oxobutyl)-(E)-3-phenylpropenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-oxobutyl)-(E)-3-phenylpropenamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-(3-oxobutyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: WYPMYIGVNRWRDP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-oxobutyl)-(E)-3-phenylpropenamide 、 三乙基铝 在 Co(acac)₂*2H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以98%的产率得到(3RS,4RS)-1-benzyl-4-hydroxy-4-methyl-3-[(RS)-1-phenylpropyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三烷基铝试剂的非对映选择性钴催化的烷基化羟醛羟化反应。

  摘要：

  Co（acac）2.2H2O可作为使用三烷基铝试剂用酮对α，β-不饱和酰胺进行烷基化羟醛烷基化的有效预催化剂。这些反应提供了β-羟基内酰胺，其包含具有高水平非对映选择性的三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol800883b
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氨基丁烷-2-酮 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.10 g的产率得到N-benzyl-N-(3-oxobutyl)-(E)-3-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性钴催化的还原性醛醇缩环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061329d

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkylative Aldol Cyclizations Using Trialkylaluminum Reagents
  作者：Mairi E. Rudkin、Pekka M. Joensuu、William S. MacLachlan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol800883b

  日期：2008.7.17

  Co(acac)2.2H2O serves as an effective precatalyst for alkylative aldol cyclizations of alpha,beta-unsaturated amides with ketones using trialkylaluminum reagents. These reactions provide beta-hydroxylactams containing three contiguous stereocenters with high levels of diastereoselection.

  Co（acac）2.2H2O可作为使用三烷基铝试剂用酮对α，β-不饱和酰胺进行烷基化羟醛烷基化的有效预催化剂。这些反应提供了β-羟基内酰胺，其包含具有高水平非对映选择性的三个连续的立体中心。
• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant
  作者：Hon Wai Lam、Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan A. F. Fordyce、Oscar Prieto、Thomas Luebbers

  DOI：10.1021/ol061329d

  日期：2006.8.1

  text] Cobalt catalysis enables a new method for the generation of zinc enolates using diethylzinc to reduce alpha,beta-unsaturated amides. This method has been applied to a high-yielding diastereoselective reductive aldol cyclization.

  [反应：见正文]钴催化为使用二乙基锌还原α，β-不饱和酰胺的烯醇锌的生成提供了一种新方法。该方法已应用于高产非对映选择性还原醛醇缩合环化反应。