(E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: XGBJYRFOUDQTDA-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计和发现水飞蓟宾类似物作为抗增殖化合物，使用基于环析取物的天然产物铅优化方法。

  摘要：

  本研究报告了十二种新型水飞蓟宾类似物的合成和抗癌活性评估，这些类似物是使用基于环分离剂的天然产物铅（RDNPL）优化方法设计的。所有十二种化合物均针对一组癌细胞（即乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌和卵巢癌）进行了测试，并与正常细胞进行了比较。尽管所有化合物的功效均显着高于水飞蓟宾，但与正常细胞相比，发现衍生物15k具有很高的效力（IC50 <1μM），并且对卵巢癌细胞系以及其他癌细胞系具有选择性。初步的机理研究表明，15k的抗增殖功效是由其诱导细胞凋亡，线粒体膜电位的丧失以及在G1期以下的细胞周期停滞介导的。此外，15k通过与微管蛋白结合并抑制其表达和功能来抑制细胞微管的动态和组装。总体而言，研究结果确定15k是一种新型微管蛋白抑制剂，对卵巢癌细胞具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.033

文献信息

• Design and discovery of silybin analogues as antiproliferative compounds using a ring disjunctive – Based, natural product lead optimization approach
  作者：Elangovan Manivannan、Haneen Amawi、Noor Hussein、Chandrabose Karthikeyan、Aubry Fetcenko、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.033

  日期：2017.6

  The present study reports the synthesis and anticancer activity evaluation of twelve novel silybin analogues designed using a ring disjunctive-based natural product lead (RDNPL) optimization approach. All twelve compounds were tested against a panel of cancer cells (i.e. breast, prostate, pancreatic, and ovarian) and compared with normal cells. While all of the compounds had significantly greater efficacy

  本研究报告了十二种新型水飞蓟宾类似物的合成和抗癌活性评估，这些类似物是使用基于环分离剂的天然产物铅（RDNPL）优化方法设计的。所有十二种化合物均针对一组癌细胞（即乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌和卵巢癌）进行了测试，并与正常细胞进行了比较。尽管所有化合物的功效均显着高于水飞蓟宾，但与正常细胞相比，发现衍生物15k具有很高的效力（IC50 <1μM），并且对卵巢癌细胞系以及其他癌细胞系具有选择性。初步的机理研究表明，15k的抗增殖功效是由其诱导细胞凋亡，线粒体膜电位的丧失以及在G1期以下的细胞周期停滞介导的。此外，15k通过与微管蛋白结合并抑制其表达和功能来抑制细胞微管的动态和组装。总体而言，研究结果确定15k是一种新型微管蛋白抑制剂，对卵巢癌细胞具有显着活性。