2-furoyl-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-furoyl-L-valine
• 英文别名: (2S)-2-(furan-2-carbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD08483795
• 分子量: 211.218
• InChiKey: SGPKMOKGOBWXPC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furoyl-L-valine 在 氨 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-furoyl-L-valylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-呋喃酰基的MIF-1拟肽的合成，药理和生物学评估，以及变构调节剂（ALLOPTML）通用模型的开发

  摘要：

  这项工作描述了作为多巴胺D 2调节剂的基于2-呋喃酰基的Melanostatin（MIF-1）拟肽的合成和药理评估。测试了八种新型拟肽药物增强to化的N-丙基阿扑吗啡（[ 3 H] -NPA）对D 2受体（D 2 R）的最大作用的能力。在该系列中，2-呋喃基-1-亮氨酰甘氨酰胺（6a）的最大值[ 3]H] -NPA在10 pM（11±1％）时的响应，与在相同浓度下MIF-1（18±9％）的效果相当。该结果支持以前的证据，即在MIF-1的变构结合位点可耐受杂芳基支架替代脯氨酸残基。使用来自19天大的Wistar-Kyoto大鼠胚胎的皮层神经元对拟肽6a进行的生物学分析表明，在100μM的浓度下6a均无神经毒性。总体而言，6a的药理学和毒理学特征以及结构简单性使该拟肽成为进一步开发和优化的潜在先导化合物，为D 2新型调节剂的开发铺平了道路。R适合治疗中枢神经系统相关疾病。此外，本文报道的药理和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00687
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-furoyl-L-valinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-furoyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  基于2-呋喃酰基的MIF-1拟肽的合成，药理和生物学评估，以及变构调节剂（ALLOPTML）通用模型的开发

  摘要：

  这项工作描述了作为多巴胺D 2调节剂的基于2-呋喃酰基的Melanostatin（MIF-1）拟肽的合成和药理评估。测试了八种新型拟肽药物增强to化的N-丙基阿扑吗啡（[ 3 H] -NPA）对D 2受体（D 2 R）的最大作用的能力。在该系列中，2-呋喃基-1-亮氨酰甘氨酰胺（6a）的最大值[ 3]H] -NPA在10 pM（11±1％）时的响应，与在相同浓度下MIF-1（18±9％）的效果相当。该结果支持以前的证据，即在MIF-1的变构结合位点可耐受杂芳基支架替代脯氨酸残基。使用来自19天大的Wistar-Kyoto大鼠胚胎的皮层神经元对拟肽6a进行的生物学分析表明，在100μM的浓度下6a均无神经毒性。总体而言，6a的药理学和毒理学特征以及结构简单性使该拟肽成为进一步开发和优化的潜在先导化合物，为D 2新型调节剂的开发铺平了道路。R适合治疗中枢神经系统相关疾病。此外，本文报道的药理和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00687

文献信息

• 4‐Sulfamoylphenylalkylamides as Inhibitors of Carbonic Anhydrases Expressed in <i>Vibrio cholerae</i>
  作者：Francesca Mancuso、Laura De Luca、Federica Bucolo、Milan Vrabel、Andrea Angeli、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1002/cmdc.202100510

  日期：2021.12.14

  Design in the time of cholera: Carbonic anhydrases (CAs) catalyze the reversible hydration of CO2 in Vibrio cholerae, so VchCAs are attractive targets for the treatment of cholera. A structure-inspired drug design of benzenesulfonamides led to identification of potent and selective VChCAα and VChCAγ inhibitors as potential antimicrobial agents. Further studies might furnish insight into the future

  霍乱时期的设计：碳酸酐酶 (CA) 催化霍乱弧菌中 CO 2的可逆水合作用，因此 VchCA 是治疗霍乱的有吸引力的靶点。受结构启发的苯磺酰胺药物设计确定了有效且选择性的 VChCAα 和 VChCAγ 抑制剂作为潜在的抗菌药物。进一步的研究可能会为未来设计能够对抗抗菌素耐药性问题的有效药物提供见解。
• Synthesis, Pharmacological, and Biological Evaluation of 2-Furoyl-Based MIF-1 Peptidomimetics and the Development of a General-Purpose Model for Allosteric Modulators (ALLOPTML)
  作者：Ivo E. Sampaio-Dias、José E. Rodríguez-Borges、Víctor Yáñez-Pérez、Sonia Arrasate、Javier Llorente、José M. Brea、Harbil Bediaga、Dolores Viña、María Isabel Loza、Olga Caamaño、Xerardo García-Mera、Humberto González-Díaz

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00687

  日期：2021.1.6

  agents of D2R suitable for the treatment of CNS-related diseases. Additionally, the pharmacological and biological data herein reported, along with >20 000 outcomes of preclinical assays, was used to seek a general model to predict the allosteric modulatory potential of molecular candidates for a myriad of target receptors, organisms, cell lines, and biological activity parameters based on perturbation

  这项工作描述了作为多巴胺D 2调节剂的基于2-呋喃酰基的Melanostatin（MIF-1）拟肽的合成和药理评估。测试了八种新型拟肽药物增强to化的N-丙基阿扑吗啡（[ 3 H] -NPA）对D 2受体（D 2 R）的最大作用的能力。在该系列中，2-呋喃基-1-亮氨酰甘氨酰胺（6a）的最大值[ 3]H] -NPA在10 pM（11±1％）时的响应，与在相同浓度下MIF-1（18±9％）的效果相当。该结果支持以前的证据，即在MIF-1的变构结合位点可耐受杂芳基支架替代脯氨酸残基。使用来自19天大的Wistar-Kyoto大鼠胚胎的皮层神经元对拟肽6a进行的生物学分析表明，在100μM的浓度下6a均无神经毒性。总体而言，6a的药理学和毒理学特征以及结构简单性使该拟肽成为进一步开发和优化的潜在先导化合物，为D 2新型调节剂的开发铺平了道路。R适合治疗中枢神经系统相关疾病。此外，本文报道的药理和