anti-rac-2-Hydroxy-1,3-diphenylbutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: anti-rac-2-Hydroxy-1,3-diphenylbutanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-hydroxy-1,3-diphenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: LPHWPVPJFKYSQJ-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3SR)-2-hydroxy-1,3-diphenylpent-4-yn-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到anti-rac-2-Hydroxy-1,3-diphenylbutanone
  参考文献：
  名称：

  炔基α-羟基酯的还原：立体选择性α-酮醇重排

  摘要：

  LiAlH 4 /酸处理诱导的叔α-羟基酯的α-酮醇重排以良好的产率和高非对映选择性提供了α-羟基酮。提出了该反应的机制以及解释重排非对映选择性的模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901202

文献信息

• Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S )-2-arylpropanoic acids
  作者：Lydia Carde、D. Huw Davies、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b000996m

  日期：——

  cleavage furnished (S)-2-phenylpropanoic acid 11. In a complementary sequence epoxy ketones (−)-6 and 25 were converted into (S)-2-phenylpropanoic acid and (S)-fenoprofen 5 respectively by reduction with zinc borohydride, reaction with trimethylaluminium and oxidative cleavage. Similarly epoxy ketones (−)-6, 21 and 28 were treated with methylmagnesium iodide, trimethylaluminium and the resultant alcohols subjected

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。
• Reduction of Alkynyl α-Hydroxy Esters: Stereoselective α-Ketol Rearrangement
  作者：Thomas Hameury、Véronique Bellosta、Jérôme Guillemont、Luc Van Hijfte、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200901202

  日期：2010.2

  The α-ketol rearrangement of tertiary α-hydroxy esters induced by LiAlH 4 /acid treatment provides α-hydroxy ketones in good yields and high diastereoselectivity. A mechanism is proposed for this reaction as well as a model to explain the diastereoselectivity of the rearrangement.

  LiAlH 4 /酸处理诱导的叔α-羟基酯的α-酮醇重排以良好的产率和高非对映选择性提供了α-羟基酮。提出了该反应的机制以及解释重排非对映选择性的模型。