5,5,10,15,15,20-hexamethyl-10α,20β-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,5,10,15,15,20-hexamethyl-10α,20β-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrrole
• 英文别名: 10α,20-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrrole；4-[15-(4-Hydroxyphenyl)-5,10,10,15,20,20-hexamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-yl]phenol；4-[15-(4-hydroxyphenyl)-5,10,10,15,20,20-hexamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-yl]phenol
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₂
• 分子量: 584.761
• InChiKey: RISMKQQTJIXWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,15,15,20-hexamethyl-10α,20β-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrrole 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5,5,10,15,15,20-hexamethyl-10α,20β-di(4-methoxycabonylmethoxyphenyl)calix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  15α，20α-二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯和10α，20β-二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯的合成和晶体结构

  摘要：

  在甲磺酸作为催化剂的存在下，5,5'- dialkyldipyrromethanes与缩合反应p在甲醇羟基苯乙酮产生了意想不到的多取代15α的混合物，20α二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯和预期的10α，20β-二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯具有相对较低的产率。通过X射线衍射成功地确定了新杯[4]吡咯及其氧乙酸酯衍生物的晶体结构，并简要讨论了固态时的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.036
• 作为产物：
  描述：

  10α,20-di(4-benzyloxyphenyl)calix[4]pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到5,5,10,15,15,20-hexamethyl-10α,20β-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rings of rings: calixpyrrole cyclotrimers

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.619

文献信息

• Molecular recognition of pyrazine <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide using aryl extended calix[4]pyrroles
  作者：Chenxing Guo、Hu Wang、Vincent M. Lynch、Xiaofan Ji、Zachariah A. Page、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/d0sc01496f

  日期：——

  substituted C4P (receptor 4) and an α,α,α,α-tetraaryl substituted C4P (receptor 5). Single crystal structural analyses of the 2 : 1 host–guest complexes between receptors 1–3 and PZDO revealed that the C4P subunits exist in an unusual partial cone conformation and that the PZDO guest is held within electron-rich cavities formed by the lower rims of the individual C4P macrocycle. In contrast, receptor 5 was seen

  基于杯 [4] 吡咯 (C4P) 的系统已被广泛用作阴离子和离子对的结合剂。然而，它们作为中性物种的分子容器的能力仍未得到充分探索。我们在这里报告了吡嗪N , N '-二氧化物 ( PZDO )的分子识别，使用一系列芳基延伸的 C4P，包括三个 α,α-二芳基取代的 C4P（受体1-3），一个 α,β-二芳基取代的 C4P（受体4 )和α,α,α,α-四芳基取代的C4P(受体5 )。受体1-3和PZDO之间 2:1 主客体复合物的单晶结构分析揭示了 C4P 亚基以不寻常的部分锥体构象存在，并且PZDO客体保持在由单个 C4P 大环的下边缘形成的富含电子的空腔内。相比之下，受体5被认为在固态采用锥形构象，允许一个PZDO分子容纳在上边缘腔内。在固态中也可以看到客体定向自组装的证据。CD 3 CN/CD 3 OD 溶液中C4P– PZDO相互作用的证据来自1H NMR光谱滴定。构建了通过密度泛
• Synthesis and crystal structure of 15α,20α-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrroles and 10α,20β-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrroles
  作者：Ying Han、Gen-Liang Wang、Juan-Juan Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.036

  日期：2013.12

  presence of methanesulfonic acid as catalyst, the condensation reactions of 5,5′-dialkyldipyrromethanes with p-hydroxyacetophenone in methanol resulted in a mixture of the unexpected polysubstituted 15α,20α-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrroles and the expected 10α,20β-di(4-hydroxylphenyl)calix[4]pyrroles in comparable lower yields. The crystal structures of the new calix[4]pyrroles and their oxyacetate derivatives

  在甲磺酸作为催化剂的存在下，5,5'- dialkyldipyrromethanes与缩合反应p在甲醇羟基苯乙酮产生了意想不到的多取代15α的混合物，20α二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯和预期的10α，20β-二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯具有相对较低的产率。通过X射线衍射成功地确定了新杯[4]吡咯及其氧乙酸酯衍生物的晶体结构，并简要讨论了固态时的分子间相互作用。
• Rings of rings: calixpyrrole cyclotrimers
  作者：Rakia Saidi、Franz H. Kohnke、Marco Ponassi、Camillo Rosano、Aldo Profumo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.619

  日期：——