(E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-chloro-4′-hydroxychalcone；2'-chloro 4-hydroxy chalcone；(2E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: FDGQCKIOOCJPLO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-喹喔啉结合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过醛糖缩合和芳族亲核取代反应制备了两种喹喔啉-查耳酮缀合物，它们对三种癌细胞系包括良性前列腺增生上皮细胞（BPH-1），神经元样大鼠嗜铬细胞瘤细胞系（ PC12）具有抗癌活性。在体外评估了人乳腺癌细胞系和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。所有合成的化合物对所选癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别是，化合物A5对BPH-1和MCF-7表现出优异的有效活性，IC 50值分别为10.4和9.1μM，这与阿霉素相似（分别为14.1和9.2μM）。以及化合物B6对PC12表现出最优异的活性，IC 50值为16.4μM。化合物A10对BPH-1，PC12和MCF-7细胞的选择性分别比对HEK-293细胞高55.4、36.8和54.5倍。此外，SwissADME还评估了化合物A5和A10的理论生物学活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1881124

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Propenone oxime ethers, a method of preparing them, and pharmaceutical
  申请人：Societe Anonyme: Sanofi

  公开号：US05166416A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The invention relates to new propenone oxime ethers, a method of preparing them and pharmaceutical compositions containing them. Said new propenone oxime ethers have the formula ##STR1## in which--Ar and Ar' each independentlyl denotes a phenyl group non-substituted, mono or polysubstituted, a 9-anthryl group or a naphthyl group, a pyridyl, thienyl or furyl group; R.sub.1 R.sub.2 each independently denotes hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or together with the N-atom to which they are bonded a 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino or 1-piperazinyl group; M=H, Cl, Br or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group n=2 or 3. The invention also deals with the salts of compounds of formula (I). Said compounds have good activity in the anti platelet-clotting tests and are also antagonists of the 5HT.sub.2 receptors.

  该发明涉及新的丙烯酮肟醚，以及制备它们的方法和含有它们的药物组合物。所述新的丙烯酮肟醚的化学式为##STR1##其中--Ar和Ar'各自独立地表示未取代、单取代或多取代的苯基、9-蒽基或萘基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；R.sub.1 R.sub.2各自独立地表示氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或与它们结合的氮原子一起形成1-吡咯啉基、哌啶基、吗啉基或1-哌嗪基；M=H、Cl、Br或C.sub.1 -C.sub.6烷基；n=2或3。该发明还涉及化合物（I）的盐。所述化合物在抗血小板凝结试验中具有良好的活性，同时也是5HT.sub.2受体的拮抗剂。
• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin monomers and dimers containing chalcone as a linker and their anticancer activity
  作者：Rashmi Gaur、Anup Singh Pathania、Fayaz Ahmad Malik、Rajendra Singh Bhakuni、Ram Kishor Verma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.035

  日期：2016.10

  A new series of monomer and dimer derivatives of dihydroartemisinin (DHA) containing substituted chalcones as a linker were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human cancer cell lines HL-60 (leukemia), Mia PaCa-2 (pancreatic cancer), PC-3 (prostate cancer), LS180 (colon cancer) and HEPG2 (hepatocellular carcinoma). Some of these derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Breslin J Michael

  公开号：US20050119484A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to dihydropyrazole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及二氢吡唑化合物，其可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Mitotic kinesin binding site
  申请人：Buser-Doepner A. Carolyn

  公开号：US20060134767A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention is directed to the identification, characterization and three-dimensional structure of a novel ligand binding site of KSP. Binding of ligands to the novel binding site result in a conformational change in the three-dimensional structure of the protein and a modulation of the activity of KSP. This conformational change in turn results in the formation of a novel binding pocket in the KSP protein, which comprises the novel binding site of the instant invention.

  本发明涉及KSP的新型配体结合位点的鉴定、表征和三维结构。配体与新型结合位点的结合导致蛋白质的三维结构发生构象变化，并调节KSP的活性。这种构象变化进而导致在KSP蛋白质中形成一个新的结合口袋，其中包括本发明的新型结合位点。