1-(thiazol-2-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(thiazol-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)thiazole；2-imidazol-1-yl-1,3-thiazole
• 化学式: C₆H₅N₃S
• 分子量: 151.192
• InChiKey: YIUWBOMTSWJYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiazol-2-yl)-1H-imidazole 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [Cu(3-benzyl-1-(thiazol-2-yl)-1H-imidazolylidene)((bis[2-diphenylphosphino]phenyl)ether)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物与噻唑/苯并恶唑部分功能化的咪唑亚基配体的发光颜色调节

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有咪唑亚基和 POP 配体的四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物，[Cu(BenzThiazolyl-Im)(POP)]PF 6 ( P1 )，[Cu(BenzThiazolyl -BenIm)(POP)]PF 6 ( P2 )、[Cu(苯并恶唑基-Im)(POP)]PF 6 ( P3 )、[Cu(苯并恶唑基-BenIm)(POP)]PF 6 ( P4 )、(苯并噻唑基-Im=3-苄基-1-(噻唑-2-基)-1 H-咪唑基，BenzThiazolyl-BenIm=3-苄基-1-(thiazol-2-yl)-1 H-苯并咪唑基苯并恶唑基-Im=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1 H-咪唑亚基，苯并恶唑基-BenIm=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1H-咪唑亚基，POP=双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）。噻唑/苯并恶唑部分被功能化到咪唑亚基配

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122469
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴噻唑 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到1-(thiazol-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环与芳基和杂芳基卤化物的简单铜盐催化N-芳基化

  摘要：

  已经开发了相对温和且高效的CuI催化的含氮杂环（例如咪唑，苯并咪唑，吡咯，吡唑，吲哚，三唑等）与芳基和杂芳基卤化物的N芳基化方法。该方案可以容易地进行并且耐受芳基卤化物上的许多官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo0712289

文献信息

• 一类含S原子和N原子的杂合双齿、三齿和四齿膦配体的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106995462A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一类含S原子和N杂原子的杂合双齿、三齿和四齿膦配体的合成方法，将3‑溴噻吩或2‑卤代噻唑和咪唑进行偶联反应，得到同时含有S原子和N原子的双杂环化合物；将含有S原子和N原子的双杂环化合物分别在不同剂量正丁基锂和二苯基氯化膦作用下，得到中性的含S‑原子和N‑原子杂合的双齿、三齿和四齿膦配体；其中，对于含咪唑环的中性含S,N‑杂合的三齿和四齿膦配体，将咪唑环上的N原子用MeOTf甲基化后，得到离子型的含S,N‑杂合的三齿和四齿膦配体。本发明合成的杂合多齿膦配体稳定性良好，合成方法简便，易于实现配体合成的多样化。
• Simple Copper Salt-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbo Zhu、Peng Guo、Gaocan Li、Jingbo Lan、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo0712289

  日期：2007.10.1

  Relatively mild and highly efficient CuI-catalyzed N-arylation procedures for nitrogen-containing heterocycles (e.g., imidazoles, benzimidazoles, pyrroles, pyrazoles, indoles, triazoles, etc.) with aryl and heteroaryl halides have been developed. The protocols can be performed easily and tolerate a number of functional groups, such as ester, nitrile, nitro, ketone, free hydroxyl, and free primary amine

  已经开发了相对温和且高效的CuI催化的含氮杂环（例如咪唑，苯并咪唑，吡咯，吡唑，吲哚，三唑等）与芳基和杂芳基卤化物的N芳基化方法。该方案可以容易地进行并且耐受芳基卤化物上的许多官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。
• An in situ generated CuI/metformin complex as a novel and efficient catalyst for C–N and C–O cross-coupling reactions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Saba Hemmati、Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.039

  日期：2013.12

  An in situ generated complex of copper(I) and a biguanide, namely metformin, was found to be a highly efficient homogeneous catalyst in N/O-arylation reactions. The O-arylation of substituted phenols with various aryl iodides and bromides was also achieved using this copper catalyst to afford diaryl ethers in good to excellent yields in DMF. This heterogeneous copper catalyst also promotes the N-arylation

  在N / O-芳基化反应中，原位生成的铜（I）和双胍，即二甲双胍的络合物是一种高效的均相催化剂。使用这种铜催化剂，还可以实现取代苯酚与各种芳基碘化物和溴化物的O-芳基化反应，从而以良好或优异的DMF收率得到二芳基醚。这种非均相铜催化剂还促进了咪唑与乙腈中各种芳基卤化物（Cl，Br，I）的N-芳基化反应。
• C–N Coupling of nitrogen nucleophiles with aryl and heteroaryl bromides using aminoarenethiolato–copper(I) (pre-)catalyst
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.040

  日期：2010.5

  pre-catalysts are thermally stable, are soluble in common organic solvents and show good catalytic activities in these N-arylation reactions with catalyst loadings amounting to 2.5 mol %. The targeted C–N coupling products were obtained in moderate to good yields (40–97%) for a variety of substrates.

  在胺和含氮杂环分别与芳基和杂芳基溴化物的芳基化反应中，探索了2-氨基芳硫基-铜（I）（CuSAr）（预）催化剂库的活性。这些CuSAr预催化剂是热稳定的，可溶于常见的有机溶剂中，并且在这些N-芳基化反应中显示出良好的催化活性，催化剂负载量为2.5mol％。针对各种底物，以中等至良好的产率（40-97％）获得了目标C–N偶联产物。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbo Zhu、Liang Cheng、Yuxi Zhang、Rugang Xie、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo062059f

  日期：2007.4.1

  have been readily synthesized in a straightforward fashion from least expensive starting materials in short steps in high yields. Relatively mild and highly efficient CuI-catalyzed N-arylation procedures for imidazoles with aryl and heteroaryl bromides or chlorides have been developed in the presence of 4a and Cs2CO3. It is important to note that the protocol could tolerate functional groups such as

  新的（S）-吡咯烷基基甲基咪唑配体（4a - c）已经很容易地以最直接的方式由最便宜的原料在短时间内以高收率合成。在4a和Cs 2 CO 3存在下，已开发出相对温和且高效的CuI催化的咪唑与芳基和杂芳基溴化物或氯化物的N芳基化方法。重要的是要注意，该方案可以耐受芳基卤化物上的官能团，例如酯，腈，硝基，酮，游离羟基和游离伯胺。该方案也可适用于其他富含π电子的氮杂环（吡咯，吡唑，吲哚，苯并咪唑和三唑），可提供高至极好收率的N-芳基唑。