(E)-4-(3-imidazolylmethyl)cinnamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-imidazolylmethyl)cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-4-(N-imidazolylmethyl)cinnamic acid methyl ester；methyl (E)-4-(1-imidazolylmethyl)cinnamate；methyl (E)-4-(imidazole)cinnamate；(E)-methyl 4-(imidazolylmethyl)cinnamate；methyl 4-(1-imidazolylmethyl)cinnamate；Ozagrel methyl ester；methyl (E)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FTLRFDGBBQSQMJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-imidazolylmethyl)cinnamic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以185 g的产率得到奥扎格雷
  参考文献：
  名称：

  一种奥扎格雷的连续制备方法

  摘要：

  公开了一种奥扎格雷连续制备方法，该方法包括将咪唑、碱和溶剂加入至反应瓶中，搅拌反应，降温，将4‑溴甲基肉桂酸酯加至咪唑和碱的溶液中，控温反应，原料4‑溴甲基肉桂酸酯转化完毕后，向体系中加入碱溶液，至奥扎格雷碱生成，反应液加酸调节pH析晶，过滤，滤饼水洗，干燥，得到奥扎格雷固体。该方法可以缩短反应操作步骤，降低杂质生成，提高了反应的转化率和生产效率。

  公开号：

  CN114436964A
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-[4-(2-methoxycarbonylvinyl)benzyl]imidazolium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-imidazolylmethyl)cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Disubstituted imidazoles

  摘要：

  通用公式(I)的1,3-二取代咪唑化合物如下：其中A和B可以相同也可以不同，每个都是具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或烯基基团，Y是具有2至10个碳原子的酰基基团，具有2至7个碳原子的烷氧羰基基团或具有3至13个碳原子的二烷氧甲基基团，Z是氰基或具有2至7个碳原子的烷氧羰基基团，X是卤素原子，n为零或1。所述化合物是制备通用公式(V)的咪唑衍生物的中间体，这些咪唑衍生物对血栓素合成酶具有强烈和特异的抑制作用，因此可用作治疗由血栓素A.sub.2引起的疾病的治疗剂。

  公开号：

  US04469865A1

文献信息

• （E）-4-（咪唑基甲基）肉桂酸酯的制备方法
  申请人：赤峰经方医药技术开发有限责任公司

  公开号：CN113493416A

  公开（公告）日：2021-10-12

  公开了一种奥扎格雷钠关键中间体(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸酯的制备方法，属于化学制药领域，该方法包括将咪唑、碱和溶剂加入至反应瓶中，搅拌，使混合均匀，降温；将4‑溴甲基肉桂酸酯的溶液加入至咪唑和碱的溶液中，控温进行反应至反应完毕，加酸淬灭反应，加水析晶，过滤，洗涤，干燥，得到(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸酯产品。该方法可以大大减少副产物的生成，提高了反应的纯度和转化率。
• (E)-4-(1-咪唑甲基)肉桂酸甲酯的制备方法
  申请人：济南大成医药发展有限公司

  公开号：CN104761500B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种奥扎格雷中间体即(E)‑4‑(1‑咪唑甲基)肉桂酸甲酯的制备方法,包括以下步骤：（a）咪唑负离子的制备,（b）(E)‑4‑(1‑咪唑甲基)肉桂酸甲酯的制备步骤，该方法收率高，杂质少。
• 一种奥扎格雷中间体(E)-4-(咪唑基甲基)肉 桂酸甲酯的制备工艺
  申请人：济南诚汇双达化工有限公司

  公开号：CN105481771B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种奥扎格雷中间体(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸甲酯的制备工艺。包括以下步骤：(1)制备咪唑盐:将DMF置入反应釜中，投入氢氧化钾、咪唑搅拌反应后再加入碳酸钾搅拌数小时去除反应体系生成的水，得到咪唑盐的DMF溶液；(2)制备(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸甲酯：将对溴甲基肉桂酸甲酯溶于DMF，滴加到上述咪唑盐的DMF溶液中；加入去离子水搅拌析晶，得到(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸甲酯。本发明得到的(E)‑4‑(咪唑基甲基)肉桂酸甲酯外观明显得到改观为类白色固体，有利于提高奥扎格雷的质量；而且生产周期大幅缩短并降低原料成本。
• 1,3-Disubstituted imidazoles and a process for their production
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0076140A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  1,3-Disubstituted imidazoles of the general formula (I): wherein A and B may be the same or different, and each is a straight or branched chain alkylene or alkenylene group having 1 to 8 carbon atoms, Y is an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms or an dialkoxymethyl group having 3 to 13 carbon atoms, Z is a cyano group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, X is a halogen atom, n is zero or 1. The said compounds are intermediates for producing the imidazole derivatives of the general formula (V) above which possess strong and specific inhibitory effects on thromboxane synthetase and thus are useful as therapeutical agents for treatment of diseases caused by thromboxane A2.

  通式(I)的 1,3-二取代咪唑： 其中 A 和 B 可以相同或不同，且各自为具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链亚烷基或烯基，Y 为具有 2 至 10 个碳原子的酰基、具有 2 至 7 个碳原子的烷氧羰基或具有 3 至 13 个碳原子的二烷氧基甲基，Z 为氰基或具有 2 至 7 个碳原子的烷氧羰基，X 为卤素原子，n 为 0 或 1。上述化合物是生产上述通式（V）咪唑衍生物的中间体，对血栓素合成酶具有强烈的特异性抑制作用，因此可作为治疗剂用于治疗由血栓素 A2 引起的疾病。
• KAMIJO, TETSUHIDE;YAMAMOTO, RYOJI;HARADA, HIROMU;IIZUKA, KINJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1213-1221
  作者：KAMIJO, TETSUHIDE、YAMAMOTO, RYOJI、HARADA, HIROMU、IIZUKA, KINJI

  DOI：——

  日期：——