(E)-1-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]imidazole
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: ZXXFLBWMKFFCHN-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-苯基-1-丙炔 在 hexa[tri(dimethylamino)phosphazene]cyclotriphosphazene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-1-(1-phenylprop-1-en-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用无金属的环状三聚磷腈碱对（杂）芳族炔烃进行反马尔科夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应

  摘要：

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.075

文献信息

• l-Proline promoted Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazoles in ionic liquids
  作者：Zhiming Wang、Weiliang Bao、Yong Jiang

  DOI：10.1039/b501628b

  日期：——

  The Ullmann-type coupling reaction of vinyl bromides and imidazoles in ILs at 90–110 °C gave the corresponding N-vinylimidazoles in good to excellent yields by using L-proline as the ligand; the double bond geometry of the vinyl bromides was retained under the reaction conditions.

  在90-110°C下，使用L-脯氨酸作为配体，在离子液体中进行的乙烯基溴和咪唑的Ullmann型偶联反应，以良好至优异的产率得到了相应的N-乙烯基咪唑；在反应条件下，乙烯基溑的双键几何结构得以保持。
• CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)-Vinyl Bromides with Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Jincheng Mao、Qiongqiong Hua、Jun Guo、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1055/s-2008-1077955

  日期：——

  An efficient and straightforward copper-catalyzed method allowing vinylation of N-nucleophiles with various substituted (E)-vinyl bromides under palladium-free and ligand-free conditions has taken a high yield (up to 95%). Noteworthy is that the double-bond geometry of these vinyl halides was retained with our protocol.

  一种高效且直接的铜催化方法可以在无钯和无配体条件下，以高产率（高达95%）实现各种取代的（E）-乙烯基溴与N-亲核试剂的乙烯基化反应。值得注意的是，我们的方案保留了这些乙烯基卤化物的双键几何结构。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.
• BOURGEOIS P.; LUCRESE J.; DUNOGUES J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1543-1545
  作者：BOURGEOIS P.、 LUCRESE J.、 DUNOGUES J.

  DOI：——

  日期：——