(E)-4-(2-(1H-imidazole-1-yl)vinyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(1H-imidazole-1-yl)vinyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: XWHIGFWYFDYLNL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-乙炔基苯甲腈 在 hexa[tri(dimethylamino)phosphazene]cyclotriphosphazene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E)-4-(2-(1H-imidazole-1-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用无金属的环状三聚磷腈碱对（杂）芳族炔烃进行反马尔科夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应

  摘要：

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.075

文献信息

• Anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of (hetero)aromatic alkynes using a metal-free cyclic trimeric phosphazene base
  作者：Na Zhao、Chengdong Lin、Lirong Wen、Zhibo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.075

  日期：2019.6

  Hydroamination and hydrothiolation are the most efficient and completely atom-economical process to construct important enamine and vinyl sulfide intermediates in pharmaceutical and organic chemistry. The cyclic trimeric phosphazene base (CTPB) showed great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of alkynes in good to excellent yields. A broad

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。