ethyl 5-chloro-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-1-(3-methylsulfonylpropyl)indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 343.831
• InChiKey: RATKLTHVLCEZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 氢化铝锂 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-({5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为呼吸道合胞病毒抗病毒剂的咪唑并吡啶类衍生物

  摘要：

  本发明提供具有式I结构的被取代的咪唑并吡啶衍生物、前药、氧化物、盐、金属络合物或立体化学异构体和含有其的药物组合物，以及使用该组合物用于治疗RSV病毒感染的方法。本发明提供的化合物具有代谢稳定性高、溶解度高、口服吸收性高、良好的生物利用度、排毒快、抗病毒活性好、治疗指数高、心脏毒性低等优点。

  公开号：

  CN114014856A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 5-chloro-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel indazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

  摘要：

  这项发明提供了具有以下一般式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20150158879A1

文献信息

• [EN] RSV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTRE LE VRS
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014060411A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Inhibitors of RSV replication of formula RI including stereochemically isomeric forms, and salts or solvates thereof, wherein R22, W, Q, V, Z p,s,and Het have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other RSV inhibitors, in RSV therapy.

  RSV复制抑制剂的公式RI包括立体化学同分异构体形式，以及其盐或溶剂合物，其中R22、W、Q、V、Z、p、s和Het的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在RSV治疗中单独或与其他RSV抑制剂结合使用的用途。
• [EN] SYNTHESIS OF 3-({5-CHLORO-1-[3-(METHYLSULFONYL)PROPYL]-1H-INDOL-2 YL} METHYL)-1-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)-1,3-DIHYDRO-2H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-2-ONE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3-({5-CHLORO-1-[3-(MÉTHYLSULFONYL)PROPYL]-1H-INDOL-2 YL} MÉTHYL)-1-(2,2,2-TRIFLUOROÉTHYL)-1,3-DIHYDRO-2H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-2-ONE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021083998A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to a chemical synthesis route for preparing the RSV inhibiting compound 3-(5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-10 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one, and to new compounds used as intermediate compounds in the multistep process.

  本发明涉及一种用于制备抑制RSV的化合物3-(5-氯-1-[3-(甲磺基)丙基]-1H-吲哚-2-基}甲基)-1-(2,2,2-三氟乙基)-101,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮的化学合成路线，以及用作多步过程中间体化合物的新化合物。
• [EN] NOVEL INDAZOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX INDAZOLES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009302A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention provides novel compounds having the general formula: formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物：公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] SPIRO UREA COMPOUNDS AS RSV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROS D'URÉE EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTRE LE RSV
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2015158653A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention concerns novel substituted spiro urea azetidinyl or piperidinyl compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代螺环脲基氮杂环丙氨基或哌啶基化合物，其化学式为（I），特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• [EN] 1,3 -DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HETEROCYCLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE SUBSTITUÉS PAR DES HÉTÉROCYCLES COMME AGENTS ANTIVIRAUX ANTI-VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013186335A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention is concerned with novel 4-substituted 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles having formula (I) tautomers and stereoisomeric forms thereof, and the pharmaceutically acceptable addition salts, and the solvates thereof, wherein R4, R5, Z and Het have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as inhibitors on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及具有具有式(I)的杂环取代物的新颖的4-取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物的构象异构体和立体异构体，以及其药学上可接受的加合物和溶剂合物，其中R4、R5、Z和Het在权利要求中定义。根据本发明的化合物可用作呼吸道合胞病毒(RSV)复制的抑制剂。本发明还涉及制备这种新颖化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。