(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-on；(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-benzyloxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 393.28
• InChiKey: GRLSDDSZURUVOB-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮基非线性光学晶体的合成和表征：BBC

  摘要：

  报道了一种使用长π共轭和卤素取代基的新型查尔酮基非线性光学晶体BBC（C 22 H 17 BrO 2 ），作为开发有机晶体的潜在替代品。BBC是通过取代分子骨架两侧的苄氧基和-Br基团而设计合成的。采用溶液蒸发法生长出尺寸为5×5×1mm 3的片状淡黄色BBC单晶。BBC晶体在单斜晶系中结晶，Pc(NO.7)空间群，具有非中心对称结构。BBC分子中，氧化苄作为供体（D），Br和羰基作为受体（A），形成具有电子梯度的D-π-A-π-A结构。Br基团的引入有助于形成强卤素键，导致“头尾”排列。值得注意的是，BBC 具有很强的二次谐波产生 (SHG) 强度（14 × KDP 和 2.2 × Urea）、宽传输范围（600-1600 nm，>60%）、高光能隙（E g =2.85 eV）和高热能稳定性（Tm=106°C）。此外，为了研究结构与物理性质之间的关系，对BBC晶体的电子结构和光学性质进行

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136320

文献信息

• A general, mild and efficient palladium-catalyzed 2,2,2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones: bromo-chalcones a new coupling partner in cross-coupling reaction
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Ayushee、Ashok K. Prasad、Rishi Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.071

  日期：2015.10

  2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones has been developed. We unveil a fascinating insight into the Pd-catalyzed C–O cross-coupling reaction. Pd/tBuXPhos (L1) ligand system facilitates the C–O cross-coupling reaction between 2,2,2-trifluoroethanol and activated aryl bromides at both higher (115 °C) and lower temperatures (40 °C). Unprecedentedly, this catalyst system facilitates the

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质
• Synthesis of novel chalcones through palladium-catalyzed C O cross-coupling reaction of bromo-chalcones with ethyl acetohydroxamate and their antiplasmodial evaluation against Plasmodium falcipuram in vitro
  作者：Reeta、Rajendran Vinoth、T.M. Rangarajan、Ayushee、Rishi Pal Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.016

  日期：2019.5

  An efficient method for palladium-catalyzed CO cross-coupling of ethyl acetohydroxamate (EAcHO) with 4-bromo-chalcones has been developed to synthesize novel chalcones. The two supporting ligands, namely tBuXPhos (L7), and cataCXium®PIntB (L16) were found to be effective ligands towards the Pd-catalyzed CO cross-coupling reaction to afford the desired product in moderate to excellent yields (50-99%)

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的乙酰氧肟酸乙酯（EAcHO）与4-溴-查耳酮的CO交叉偶联反应，以合成新型查耳酮。发现两个支持配体，即tBuXPhos（L7）和cataCXium®PIntB（L16）是有效的配体，可实现Pd催化的CO交叉偶联反应，以中等至极好的收率（50-99％）提供所需的产物。使用[3H]次黄嘌呤掺入抑制试验，筛选偶联产物的体外血液期对恶性疟原虫（3D7）的抗血浆活性。在筛选的22种化合物中，有11种显示出良好的抗血浆活性，IC50值为6-16μg/ mL。选择的活性分子11、16、22，
• Synthesis of Functionalized Cyclopentenes through Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenes with Enones
  作者：Jonathan E. Wilson、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200503312

  日期：2006.2.20
• A general and efficient Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Akhilesh K. Verma、Rishi Pal Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.013

  日期：2016.6

  An efficient unprecedented Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones has been unveiled. The oxygen nucleophiles (fluoroalcohols) experience the rapid C-O bond forming reaction for the first time, albeit the alcohols are known to be a weak nucleophile and have greater competing beta-hydride elimination in the transition-metal-catalyzed (especially Pd and Cu) C-O cross-coupling reaction. The higher fluoroalcohols have also been effectively coupled with bromo-chalcones with relatively lower rate. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Efficient solvent- and temperature-tuned access to aldoxime ethers and phenolic functions by Pd-catalyzed C–O cross-coupling of aldoximes with aryl bromides and bromo-chalcones
  作者：Reeta Reeta、T. M. Rangarajan、Kumar Kaushik、Rishi Pal Singh、Manjula Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1039/c9nj05124d

  日期：——

  A single method with a functionality switching option was developed for the first time for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides and bromo-chalcones with aldoximes. The ligand tBuXPhos (L2) was found to be an effective supporting ligand for the Pd-catalyzed coupling of aldoximes with bromo coupling partners. The functionality switching from oxime ethers to a phenolic or hydroxy group

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。