(S)-2-(4-chlorophenyl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)butan-2-ol；(2S)-2-(4-chlorophenyl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: IACNUIYMPFGNAN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 对氯苯乙酮 在 (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-P,P-di(naphthalen-1-yl)phosphinic amideamine 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  市售的纯有机锌作为高反应性试剂，可在无溶剂条件下催化对映选择性加成酮和醛

  摘要：

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.042

文献信息

• Highly Active Chiral Phosphoramide−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Organozinc Addition to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702074a

  日期：2007.10.1

  A highly efficient enantioselective organozinc (R2Zn) addition to ketones catalyzed by chiral phosphoramide-Zn(II) complexes (1-10 mol %) has been developed. These complexes serve as conjugate Lewis acid-Lewis base catalysts. Chiral phosphoramides are derived from an inexpensive natural amino acid (i.e., L-valine). From a variety of nonactivated aromatic and aliphatic ketones, the corresponding optically

  已开发出一种高效的手性磷酰胺-Zn（II）配合物（1-10 mol％）催化的酮类对映选择性有机锌（R2Zn）。这些络合物用作共轭路易斯酸-路易斯碱催化剂。手性磷酰胺衍生自廉价的天然氨基酸（即L-缬氨酸）。在温和的反应条件下，从各种非活化的芳族和脂族酮中，以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了相应的旋光性叔醇。
• PHOSPHOROAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2128167A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.

  本发明公开了一种从羰基化合物中高效对映选择性地获得光学活性醇的方法。还公开了一种用于这种方法的配体。具体地说，通过使用下图所示的配体（L），使羰基化合物和有机锌化合物反应，得到光学活性醇。
• EP2128167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Addition of Diethylzinc to Ketones promoted by Tartaric Acid Derivatives
  作者：Ailing Hui、Jintang Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1080/00397910802139304

  日期：2008.6.27

  The preparation of new sulfonamide ligands derived from L-tartaric acid and camphor sulfonyl chloride are described. The employment in the titanium tetraisopropoxide-promoted enantioselective addition of diethylzinc to ketones has been studied. The best enantiomeric excess is up to 99% with 7mol% catalyst loading at room temperature.
• PHOSPHORAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20100113786A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.