1-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DCONXEQIYMCKOG-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 diethylzinc 在 (-)-MIB 、 2,2,2-三氟乙醇 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以90%的产率得到1-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有多达四个连续立体中心的环丙醇的高度对映选择性和非对映选择性串联生成

  摘要：

  报告了三种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法，用于合成具有多达四个连续立体中心的环丙醇和碘环丙醇。路线 1 涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环丙烷化。路线2与路线1平行，不同之处在于使用碘仿生成卡宾酸锌，产物为碘环丙醇。路线 3 需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/ja0539239

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Tandem Generation of Cyclopropyl Alcohols with up to Four Contiguous Stereocenters
  作者：Hun Young Kim、Alice E. Lurain、Patricia García-García、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0539239

  日期：2005.9.28

  Three highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of cyclopropyl and iodocyclopropyl alcohols with up to four contiguous stereocenters are reported. Route 1 involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective cyclopropanation. Route 2 parallels route 1, except that iodoform is used to generate the zinc carbenoid, and the products

  报告了三种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法，用于合成具有多达四个连续立体中心的环丙醇和碘环丙醇。路线 1 涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环丙烷化。路线2与路线1平行，不同之处在于使用碘仿生成卡宾酸锌，产物为碘环丙醇。路线 3 需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环丙烷化。