4-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-cyanophenyl)methylene-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadiene-1-one；4-(4-cyanophenyl)methylene-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-[(3,5-Ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: JDILELFDHRSELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)benzonitrile 在 三乙基硅烷 、 uranyl nirate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Uranyl-catalyzed hydrosilylation of para-quinone methides: access to diarylmethane derivatives

  摘要：

  一种高效便捷的铀催化还原水硅烷基化反应被开发出来，其中采用硅烷作为还原剂，用于对对位醌亚甲基化合物进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob02455d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-[4-cyano-α-(piperidin-1-yl)benzyl]phenol 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of unsaturated monomers with 7-aryl quinone methides

  摘要：

  乙烯不饱和单体在制造和储存过程中，通过加入有效稳定剂量的7-芳基喹啉甲醚化合物进行保护，以防止过早聚合。

  公开号：

  US05616774A1

文献信息

• Recyclable Bismuth Complex Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Various Nucleophiles to <i>para</i> -Quinone Methides: Expedient Access to Unsymmetrical Diaryl- and Triarylmethanes
  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Electrochemical Radical δ-H Sulfonylation Reaction for the Synthesis of 4-((Aryl,Arylsul fonyl)methylene)-2,5-Cyclohexadiene Derivatives
  作者：Lei Dai、Qiuyu Yu、Jinghang Zhang、Fan Wu、Chang Wang、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01213

  日期：2021.8.6

  A novel and efficient electrochemical radical δ-H sulfonylation reaction of para-quinone methides (p-QMs) and sodium sulfinates has been achieved under common laboratory conditions. In this strategy, a new C(sp2)–S bond was constructed for the synthesis of 4-((aryl,arylsulfonyl)methylene)-2,5-cyclohexadiene derivatives with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions

  在普通实验室条件下，实现了对醌甲基化物 ( p- QMs) 和亚磺酸钠的新型高效电化学自由基 δ-H 磺酰化反应。在该策略中，构建了一个新的 C(sp 2 )-S 键用于合成 4-((芳基，芳基磺酰基)亚甲基)-2,5- 环己二烯衍生物，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的性质。状况。进一步的研究表明该反应具有良好的区域选择性。
• Hf(OTf)₄-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of 2-Alkyl-azaarenes to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Xinyuan Liu、Binbin Liu、Zhan Shi、Chen Tan、Rong Fan、Zhi Li、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02982

  日期：2021.2.19

  Herein we reported a Hf(OTf)4-catalyzed carbon–carbon bond formation reaction between 2-alkyl-azaarenes and para-quinone methides (p-QMs). This 1,6-conjugate addition protocol offered rapid access to a large array of triarylethane products in good yields. The catalyst loading could be reduced to 1 mol %. Studies pertinent to scale-up reaction and product derivatization were also presented.

  在本文中，我们报道了Hf（OTf）4催化2-烷基氮杂芳烃和对-醌甲基化物（p -QMs）之间的碳-碳键形成反应。这种1,6-共轭加成方案可快速获得大量的三芳基乙烷产品，收率很高。催化剂负载量可降低至1mol％。还提出了与放大反应和产物衍生化有关的研究。
• Thiourea catalyzed 1,6-conjugate addition of indoles to para-quinone methides
  作者：Guangmiao Wu、Tao Li、Fuhai Liu、Yulong Zhao、Shiqiang Ma、Shouchu Tang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153315

  日期：2021.9

  An efficient thiourea catalyzed 1,6-conjugate addition of indoles to -quinone methides (-QMs) was developed. -QMs was activated by a weak hydrogen-bond effect. The reaction is featured mild reaction conditions and wide substrate scope. A series of C-3 bisaryl methine substituted indoles are prepared in high yield.

  开发了一种有效的硫脲催化吲哚与 醌甲基化物 (-QM) 的 1,6-共轭加成反应。 -QMs 被弱氢键效应激活。该反应反应条件温和，底物范围广。以高产率制备了一系列C-3双芳基次甲基取代的吲哚。