2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS₂
• 分子量: 313.444
• InChiKey: DYBZTCVPBMELPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-phenylbutan-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III)chloride hydrate 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(4-fluoro-3-phenyl-hex-3-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成四取代氟代烯烃的实用途径†

  摘要：

  通过α-氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜与各种亲核试剂的高产率和高立体选择性反应，合成了一系列四取代的氟代烯烃衍生物。观察到氟和炔基基团的主要顺式构型。当在碱存在下使用酮，乙酸盐或酰胺作为底物时，获得单一异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob42093k
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 2-溴-1-苯基-1-丁酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成四取代氟代烯烃的实用途径†

  摘要：

  通过α-氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜与各种亲核试剂的高产率和高立体选择性反应，合成了一系列四取代的氟代烯烃衍生物。观察到氟和炔基基团的主要顺式构型。当在碱存在下使用酮，乙酸盐或酰胺作为底物时，获得单一异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob42093k

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• KI/K2S2O8-Mediated α-C–H Sulfenylation of Carbonyl Compounds with (Hetero)Aryl Thiols
  作者：Tao Yang、Congshan Zhou、Zan Yang、Jiao Li、Jie Hua、Jianmin Yi

  DOI：10.1055/s-0036-1588483

  日期：2017.10

  A new and facile KI/K2S2O8-mediated α-C–H sulfenylation of carbonyl compounds with (hetero)aryl thiols was developed for the formation of C–S bond at room temperature. This method provided a simple process for the synthesis of β-keto thioethers in moderate to excellent yields. A variety of carbonyl compounds and (hetero)aryl thiols were tolerated in this reaction.

  开发了一种新的、简便的 KI/K2S2O8 介导的羰基化合物与（杂）芳基硫醇的 α-C-H 磺基化，用于在室温下形成 C-S 键。该方法提供了一种以中等至极好的收率合成 β-酮硫醚的简单方法。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和（杂）芳基硫醇。
• A practical route for the highly stereoselective synthesis of tetrasubstituted fluoroalkenes
  作者：Chun-Ru Cao、Song Ou、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c3ob42093k

  日期：——

  A series of tetrasubstituted fluoroalkene derivatives were synthesized by the reaction of α-fluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfones with various nucleophiles in good yields with high stereoselectivities. The predominant cis configuration of fluorine and alkynyl groups was observed. A single isomer was obtained when a ketone, acetate or amide was used as the substrate in the presence of a base

  通过α-氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜与各种亲核试剂的高产率和高立体选择性反应，合成了一系列四取代的氟代烯烃衍生物。观察到氟和炔基基团的主要顺式构型。当在碱存在下使用酮，乙酸盐或酰胺作为底物时，获得单一异构体。