3-trifluoroacetyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-trifluoroacetyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 310.319
• InChiKey: KWHCOOFVTLPJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1,8-双二甲氨基萘 在 potassium tert-butylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 84.5h， 以33%的产率得到3-trifluoroacetyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  敷设方式来元通过使用施洛瑟的超强的萘质子海绵-functionalization

  摘要：

  在己烷中存在TMEDA的情况下，研究了1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）与Schlosser的超强碱（n-BuLi–t-BuOK）的锂化。已经显示的是，与先前研究相比Ñ正丁基锂- TMEDA或吨正丁基锂- TMEDA的混合物，该试剂提供了更多的选择的元-lithiation。在用不同的亲电子试剂淬灭反应物料后，已经以良好至合理的产率制备了多种DMAN的3-取代的和3,6-二取代的衍生物。还证明了进一步引入引入的间位取代基以合成更复杂的DMAN 3-取代衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.12.007

文献信息

• Laying the way to meta -functionalization of naphthalene proton sponge via the use of Schlosser's superbase
  作者：Alexander S. Antonov、Victor G. Bardakov、Alexander F. Pozharskii、Mikhail A. Vovk、Alexander D. Misharev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.007

  日期：2018.1

  Lithiation of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN) with Schlosser's superbase (n-BuLi–t-BuOK) in the presence of TMEDA in hexane was examined. It has been shown that, compared with previously studied n-BuLi–TMEDA or t-BuLi–TMEDA mixtures, this reagent provides much more selective meta-lithiation. A variety of 3-substituted and 3,6-disubstituted derivatives of DMAN has been prepared in a good to

  在己烷中存在TMEDA的情况下，研究了1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）与Schlosser的超强碱（n-BuLi–t-BuOK）的锂化。已经显示的是，与先前研究相比Ñ正丁基锂- TMEDA或吨正丁基锂- TMEDA的混合物，该试剂提供了更多的选择的元-lithiation。在用不同的亲电子试剂淬灭反应物料后，已经以良好至合理的产率制备了多种DMAN的3-取代的和3,6-二取代的衍生物。还证明了进一步引入引入的间位取代基以合成更复杂的DMAN 3-取代衍生物的可能性。