2-hydroxy-5-methyl-4-methylene-1-phenylhexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-4-methylene-1-phenylhexan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-1-one；2-hydroxy-5-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DIZSVYDWHMXOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 2,3-二甲基-1-丁烯 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以86%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-4-methylene-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性N,N'-二氧化镍(II)配合物催化的不对称羰基-烯反应：底物范围非常广泛

  摘要：

  乙二醛衍生物和乙醛酸酯与各种烯烃的高度对映选择性羰基-烯反应是在温和条件下使用新型镍 (II)-N,N'-二氧化物配合物完成的，这有助于不对称合成具有生物学意义的 α-羟基羰基化合物。各种芳香族、脂肪族和杂芳香族乙二醛衍生物以及乙醛酸酯都可以在该系统中使用，并以优异的对映选择性（97-> 99% ee）以高产率提供相应的加合物。此外，催化剂负载量甚至可以降低到 1 mol%，而对映选择性基本保持不变。

  DOI：

  10.1021/ja808023y

文献信息

• Asymmetric Carbonyl-Ene Reaction Catalyzed by Chiral <i>N,N′</i>-Dioxide-Nickel(II) Complex: Remarkably Broad Substrate Scope
  作者：Ke Zheng、Jian Shi、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja808023y

  日期：2008.11.26

  Highly enantioselective carbonyl-ene reaction of glyoxal derivatives and glyoxylate with various alkenes was accomplished using a novel nickel(II)-N,N'-dioxide complex under mild conditions, which facilitated the asymmetric synthesis of biologically interesting alpha-hydroxy carbonyl compounds. Various aromatic, aliphatic, and heteroaromatic glyoxal derivatives, as well as glyoxylate, could be tolerated

  乙二醛衍生物和乙醛酸酯与各种烯烃的高度对映选择性羰基-烯反应是在温和条件下使用新型镍 (II)-N,N'-二氧化物配合物完成的，这有助于不对称合成具有生物学意义的 α-羟基羰基化合物。各种芳香族、脂肪族和杂芳香族乙二醛衍生物以及乙醛酸酯都可以在该系统中使用，并以优异的对映选择性（97-> 99% ee）以高产率提供相应的加合物。此外，催化剂负载量甚至可以降低到 1 mol%，而对映选择性基本保持不变。