4-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: UOLSDFVWUXJSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66.1%的产率得到N'-hydroxy-4-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  呋喃-类似物作为NQO2抑制剂的评估

  摘要：

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 吡啶 、 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 sodium sulfate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过C-C偶联和C-N缩合级联反应进行镍催化的2,4-二取代的咪唑的构建

  摘要：

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900096

文献信息

• LARGE CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVATED K CHANNEL OPENER
  申请人：Hongu Mitsuya

  公开号：US20100256165A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A large conductance calcium-activated K channel opener comprising as an active ingredient a nitrogen-containing 5-membered heterocyclic compound represented by the following formula (I): wherein X represents N—R 4 , O or S, R 1 and R 2 each independently represent hydrogen, halogen, carboxyl, amino, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkenyl, cyclo-lower alkyl, carbamoyl, aryl, heterocyclic or heterocyclic-substituted carbonyl group, R 3 represents aryl, heterocyclic or lower alkyl group, and R 4 represents hydrogen or lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种大导电性钙激活的K通道开放剂，其作为活性成分是一种含氮的5元杂环化合物，表示为以下式子（I）：其中X代表N—R4，O或S，R1和R2各自独立地表示氢、卤素、羧基、氨基、低碳基、低碳氧基羰基、低烯基、环-低碳基、氨基甲酰基、芳基、杂环或杂环取代的羰基基团，R3表示芳基、杂环或低碳基团，R4表示氢或低碳基团，或其药学上可接受的盐。
• CERTAIN DIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES; A NEW CLASS OF NPY SPECIFIC LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0996443A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US6121260A
  申请人：——

  公开号：US6121260A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6515133B1
  申请人：——

  公开号：US6515133B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• US7759373B2
  申请人：——

  公开号：US7759373B2

  公开（公告）日：2010-07-20