2-hydroxy-1,3-diphenylhexa-3,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-1,3-diphenylhexa-3,5-dien-1-one
• 英文别名: (±)-(E)-2-hydroxy-1,3-diphenylhexa-3,5-dien-1-one；(3E)-2-hydroxy-1,3-diphenylhexa-3,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VFISHZXGHVFXJG-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,3-diphenylhexa-3,5-dien-1-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1,3-diphenylhexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-Hydroxycyclopentenones Via Conjugate Addition-Initiated Nazarov Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.091.0093
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-hydroxy-1,3-diphenylhexa-3,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-Hydroxycyclopentenones Via Conjugate Addition-Initiated Nazarov Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.091.0093

文献信息

• Cyclization Cascades Initiated by 1,6-Conjugate Addition
  作者：Joshua L. Brooks、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja308451y

  日期：2012.10.10

  two different 1,6-conjugate addition-initiated cyclization cascades. One is a 1,6-conjugate addition/cyclization sequence with incorporation of the nucleophile, and the other is catalyzed by DABCO and is thought to proceed via a cyclic acetoxonium intermediate. The reaction behavior of substrates lacking the tethered acetate was also studied. The scope of both types of cyclization cascades, the role of

  含有束缚乙酸酯的二烯基二酮选择性地经历两种不同的 1,6-共轭加成引发的环化级联反应。一种是掺入亲核试剂的 1,6-共轭加成/环化序列，另一种是由 DABCO 催化并被认为是通过环状 aceoxonium 中间体进行的。还研究了缺乏束缚乙酸盐的底物的反应行为。讨论了两种环化级联的范围、胺添加剂的作用以及控制两种不同反应途径中反应性和选择性的因素。
• Hydrogen-Mediated C−C Bond Formation:  Catalytic Regio- and Stereoselective Reductive Condensation of α-Keto Aldehydes and 1,3-Enynes
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0316566

  日期：2004.4.1

  Hydrogenation of 1,3-enynes in the presence of alpha-keto aldehydes using cationic Rh(I) catalysts enables regio- and stereoselective reductive coupling to the acetylenic terminus of the enyne to afford (E)-2-hydroxy-3,5-dien-1-one products. Reductive condensation of 1-phenyl but-3-en-1-yne 1a with phenyl glyoxal 2a performed under an atmosphere of D(2) provides the product of mono-deuteration, (E

  使用阳离子 Rh(I) 催化剂在 α-酮醛存在下氢化 1,3-烯炔使区域和立体选择性还原偶联到烯炔的炔末端，得到 (E)-2-羟基-3,5- dien-1-one 产品。在 D(2) 气氛下进行的 1-苯基but-3-en-1-yne 1a 与苯基乙二醛 2a 的还原缩合提供单氘代产物 (E)-2-hydroxy-3-deuterio-3 ,5-dien-1-one deuterio-3a，产率为 85%。涉及在等摩尔量的 1,4-二苯基丁二烯和 1,4-二苯基丁-3-en-1-yne 10a 以及 1,4-二苯基丁-3-en-1 存在下催化氢化苯基乙二醛的竞争实验-yne 10a 和 1,4-二苯基丁二炔，对于与更高不饱和伙伴的偶联具有化学选择性，
• Enantioselective Nazarov cyclization catalyzed by a cinchona alkaloid derivative
  作者：Yu-Wen Huang、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.136

  日期：2015.6

  addition/Nazarov cyclization/elimination sequence were evaluated for their ability to induce enantioselectivity in the electrocyclization step. Of the tertiary amines examined, it was found that a cinchona alkaloid derivative was able to generate substituted 5-hydroxy γ-methylene cyclopentenones with excellent enantioselectivity. The study results suggest that successful cyclization depends upon the ability of

  评价了用于1，6加成/纳扎罗夫环化/消除序列的亲核催化剂在电环化步骤中诱导对映选择性的能力。在所研究的叔胺中，发现金鸡纳生物碱衍生物能够产生具有优异对映选择性的取代的5-羟基γ-亚甲基环戊烯酮。研究结果表明，成功的环化取决于二烯二酮基板容易采取的能力小号-顺式构象。
• Preparation of 5-Hydroxycyclopentenones Via Conjugate Addition-Initiated Nazarov Cyclization
  作者：Brooks, Joshua L.、Huang, Yu-Wen、Frontier, Alison J.

  DOI：10.15227/orgsyn.091.0093

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