(3S,5R,6S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-4-octanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R,6S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-4-octanone
• 英文别名: (3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,5,7-trimethyloctan-4-one
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: QBSDELJJKFLISN-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-4-octanone 在 sodium periodate 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (S)-4-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-3-hexanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(3S,5R,6S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019

文献信息

• Highly stereoselective aldol reactions of titanium enolates from ethyl α-silyloxyalkyl ketones
  作者：Sergi Figueras、Ricardo Martín、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00108-1

  日期：1997.3

  Aldol-like reactions of titanium enolates derived from α-OH, α-OBn, and α-OTBS ketones with a series of aldehydes have been studied. In sharp contrast to the O-benzyl derivatives, the TBS-protected ketones lead to excellent yields and selectivities ( ratios from 30:1 to >95:1) even for the lactate-derived substrate (2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-pentanone).

  研究了衍生自α-OH，α-OBn和α-OTBS酮的烯醇钛酸酯与一系列醛类的醛醇缩合反应。与O-苄基衍生物形成鲜明对比的是，即使对于乳酸衍生的底物（2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-戊酮），TBS保护的酮也可产生出色的收率和选择性（比率从30：1到> 95：1）。）。