(R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)perylene-3,4-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 16-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₃
• 分子量: 379.415
• InChiKey: OEJZOGHZZMTCPM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 perylene-3,4-dicarboxylic anhydride 在 咪唑 作用下， 反应 3.5h， 以59%的产率得到(R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  手性 N 取代的苝-3,4-二甲酰亚胺作为荧光标记试剂

  摘要：

  已经合成了手性 N-取代的苝-3,4-二甲酰亚胺。这些光学纯化合物在用作荧光标记试剂的乙腈中充分溶解。在乙腈中分别在 λ 500 和 550 nm 处观察到它们的激发和发射最大值。这些试剂可以分析外消旋混合物中的对映异构体。在 HPLC 中，外消旋布洛芬和丙氨酸甲酯分别被 (R)-N-(2-羟基-1-苯乙基)-和 (R)-N-(α-羧基苯乙基)苝-3,4-二甲酰亚胺很好地分离。布洛芬和丙氨酸甲酯的检测限 (S/N > 3) 分别为 1 和 13 pmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.549

文献信息

• Chiral<b><i>N</i></b>-Substituted Perylene-3,4-dicarboximides as Fluorescent Labeling Reagents
  作者：Ken-ichi Nakaya、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.74.549

  日期：2001.3

  been synthesized. These optically pure compounds were sufficiently soluble in acetonitrile used as fluorescent labeling reagents. Their excitation and emission maxima were observed at λ 500 and 550 nm in acetonitrile, respectively. Enantiomers in a racemic mixture could be analyzed by these reagents. Racemic Ibuprofen and alanine methyl ester were nicely separated by (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-

  已经合成了手性 N-取代的苝-3,4-二甲酰亚胺。这些光学纯化合物在用作荧光标记试剂的乙腈中充分溶解。在乙腈中分别在 λ 500 和 550 nm 处观察到它们的激发和发射最大值。这些试剂可以分析外消旋混合物中的对映异构体。在 HPLC 中，外消旋布洛芬和丙氨酸甲酯分别被 (R)-N-(2-羟基-1-苯乙基)-和 (R)-N-(α-羧基苯乙基)苝-3,4-二甲酰亚胺很好地分离。布洛芬和丙氨酸甲酯的检测限 (S/N > 3) 分别为 1 和 13 pmol。