N-((1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: N-(phenylmethyl)-1H-imidazole-2-methanamine；1H-imidazol-2-ylmethylbenzylamine；N-benzyl-1-(1H-imidazol-2-yl)methaneamine；benzyl(1H-imidazol-2-ylmethyl)amine；N-(1H-imidazol-2-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD08060698
• 分子量: 187.244
• InChiKey: NIOUYGBRZKHIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylmethanamine 、 苄异腈 、 异丁醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(E)-N-(7-benzyl-6-isopropyl-7,8-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-5(6H)-ylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  利用咪唑氮原子的亲核性：一锅三组分合成咪唑-吡嗪

  摘要：

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。

  DOI：

  10.3390/molecules24101959
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-咪唑甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 以52%的产率得到N-((1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  利用咪唑氮原子的亲核性：一锅三组分合成咪唑-吡嗪

  摘要：

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。

  DOI：

  10.3390/molecules24101959

文献信息

• [EN] BENZOPYRAN DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH SECONDARY AMINES INCLUDING IMIDAZOLE, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE SUBSTITUES PAR DES AMINES SECONDAIRES DONT IMIDAZOLE, PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2004014898A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to benzopyran derivatives substituted with secondary amines including imidazole, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them. The present invention is pharmacologically useful for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis, and diabetic retinopathies through anti-angiogenic properties, and also pharmacologically useful in the protection of heart and neuronal cells against ischemia-reperfusion injury or preserving organs.

  本发明涉及取代了次级胺（包括咪唑）的苯并吡喃衍生物，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。本发明在药理学上可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和糖尿病视网膜病变，通过抗血管生成的特性，同时在保护心脏和神经细胞免受缺血再灌注损伤或保存器官方面也具有药理学上的用途。
• Benzopyran derivatives substituted with secondary amines including imidazole, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Yi Yang Kyu

  公开号：US20050267188A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to benzopyran derivatives substituted with secondary amines including imidazole, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them. The present invention is pharmacologically useful for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis, and diabetic retinopathies through anti-angiogenic properties, and also pharmacologically useful in the protection of heart and neuronal cells against ischemia-reperfusion injury or preserving organs.

  本发明涉及用次生胺包括咪唑取代的苯并吡喃衍生物、它们的制备以及包含它们的药物组合物。本发明在药理学上对于通过抗血管生成的性质治疗癌症、类风湿性关节炎和糖尿病视网膜病变非常有用，同时在保护心脏和神经细胞免受缺血再灌注损伤或保护器官方面也具有药理学上的用途。
• [[4
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04735942A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Substituted [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3 dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles having antimicrobial properties and being particularly useful in the treatment of vaginal candidosis.

  替代品[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑具有抗微生物性能，特别适用于治疗阴道念珠菌病。
• [
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04861879A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Substituted [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H -imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles having antimicrobial properties and being particularly useful in the treatment of vaginal candidosis.

  替代[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑具有抗微生物作用，特别适用于治疗阴道念珠菌病。
• [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-diox
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04619931A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Substituted [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H -imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles having antimicrobial properties and being particularly useful in the treatment of vaginal candidosis.

  替代[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑具有抗微生物性质，特别适用于治疗阴道念珠菌病。