(S)-5-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: CPYKXNTXHHYFKD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 碘 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (S)-5-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的氨基酸衍生的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联。

  摘要：

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。

  DOI：

  10.1039/b601996j

文献信息

• Copper(i) mediated cross-coupling of amino acid derived organozinc reagents with acid chlorides
  作者：Thomas Hjelmgaard、David Tanner

  DOI：10.1039/b601996j

  日期：——

  copper-mediated cross-coupling of amino acid derived beta-amido-alkylzinc iodides 1 and 3 with a range of acid chlorides. The present method uses CuCN.2LiCl as the copper source and for organozinc reagent 1 the methodology appears to be limited to reaction with more stable acid chlorides, providing the desired products in moderate yields. When applied to organozinc reagent 3, however, the protocol is more

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。