(S)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
• 英文别名: (2S)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: CUOBYVASRNWRRD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 mg的产率得到2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF RACEMISATION OF UNDESIRED ENANTIOMERS
  [FR] PROCÉDÉ DE RACÉMISATION D'ÉNANTIOMÈRES INDÉSIRABLES

  摘要：

  本发明提供了一种非常简单、高效和经济的技术，用于使胺、醇或硫醇的旋光异构化，其中手性碳（苄位）位于杂原子（氨基、羟基或巯基）的β位或距离其更远的位置。特别关注于对手性药用活性成分的非期望对映体，优选为洛卡塞林或其盐，优选为其盐酸盐的高效简单旋光化。根据本发明的方法使得可以使用更便宜和更短的外消旋合成方案，不需要昂贵和有毒的试剂和催化剂。目前的方法使得工业上更为便利的过程成为可能。

  公开号：

  WO2015007897A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-3-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 、 溶剂黄146 、 锌 、 3-{(E)-[((1R,2R)-2-{[({(1S)-1-[(dimethylamino)carbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}amino)carbonothioyl]amino}cyclohexyl)imino]methyl}-5-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl 2,2-dimethylpropanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化C–H键官能化-环扩环串联反应合成3-苯并ze庚因

  摘要：

  生物学上重要的苯并ze庚因的无金属合成是通过一个单一的合成操作完成的，该操作涉及氧化C–H键功能化和以重氮甲烷为关键试剂的环扩环。这代表了一种新的强大方法学，该方法可在2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）氧铵盐作为氧化剂的温和条件下直接构建七环N-杂环结构。简单易得的四氢异喹啉可实现中等至良好的收率，该方法已进一步成功地用于合成3-苯并ze庚因药物Lorcaserin。扩环步骤可能的机械途径，包括在协调的异步过程中挤出氮气，

  DOI：

  10.1002/adsc.201600985

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESS TO 8-CHLORO-1-METHYL-BENZO[D]AZEPINE, NOVEL INTERMEDIATES AND THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 8-CHLORO-1-MÉTHYL-BENZO[D]AZÉPINE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET LEUR PRODUCTION
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014173928A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention is directed to a simple and economical process for the preparation of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine via novel intermediates and a highly selective asymmetric synthesis leading to enantiopure (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d] azepine or its (S)-enantiomer, in order to avoid or overcome chemical optical resolution.

  本发明涉及一种简单经济的方法，通过新颖的中间体和高度选择性的不对称合成，制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷，从而得到对映纯度为(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或其(S)-对映异构体，以避免或克服化学光学分辨。
• METHOD OF RACEMISATION OF UNDESIRED ENANTIOMERS
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP3022183A1

  公开（公告）日：2016-05-25
• Synthesis of 3-Benzazepines by Metal-Free Oxidative C-H Bond Functionalization-Ring Expansion Tandem Reaction
  作者：Andrea Gini、Julia Bamberger、Javier Luis-Barrera、Mercedes Zurro、Rubén Mas-Ballesté、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.201600985

  日期：2016.12.22

  A metal‐free synthesis of biologically important benzazepines is achieved through a single synthetic operation involving an oxidative C–H bond functionalization and ring expansion with diazomethanes as key reagent. This represents a new, strong methodology for the straightforward construction of the seven‐ring N‐heterocyclic structures under mild conditions using a 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl

  生物学上重要的苯并ze庚因的无金属合成是通过一个单一的合成操作完成的，该操作涉及氧化C–H键功能化和以重氮甲烷为关键试剂的环扩环。这代表了一种新的强大方法学，该方法可在2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）氧铵盐作为氧化剂的温和条件下直接构建七环N-杂环结构。简单易得的四氢异喹啉可实现中等至良好的收率，该方法已进一步成功地用于合成3-苯并ze庚因药物Lorcaserin。扩环步骤可能的机械途径，包括在协调的异步过程中挤出氮气，
• [EN] METHOD OF RACEMISATION OF UNDESIRED ENANTIOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RACÉMISATION D'ÉNANTIOMÈRES INDÉSIRABLES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015007897A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides a very simple, efficient and economic technology for racemisation of amines, alcohols or thioalcohols where the chiral carbon (benzylic position) is located at the β-position of the heteroatom (amino, hydroxyl or mercapto group) or even more distant therefrom. Special focus is oriented in efficient and simple racemisation of an undesired enantiomer of a chiral pharmaceutically active ingredient, preferably lorcaserin or a salt thereof, preferably the hydrochloride salt thereof. The approach according to the invention enables a use of cheaper and shorter racemic synthetic schemes not requiring expensive and toxic reagents and catalysts. Present methodology enables industrialy convenient process.

  本发明提供了一种非常简单、高效和经济的技术，用于使胺、醇或硫醇的旋光异构化，其中手性碳（苄位）位于杂原子（氨基、羟基或巯基）的β位或距离其更远的位置。特别关注于对手性药用活性成分的非期望对映体，优选为洛卡塞林或其盐，优选为其盐酸盐的高效简单旋光化。根据本发明的方法使得可以使用更便宜和更短的外消旋合成方案，不需要昂贵和有毒的试剂和催化剂。目前的方法使得工业上更为便利的过程成为可能。