2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine | 1082555-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
• CAS: 1082555-06-3
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: CUOBYVASRNWRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine 在 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1-METHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZEPINES VIA ASYMMETRIC REDUCTION OF ALPHA-SUBSTITUTED STYRENES
  [FR] PRÉPARATION DE 1-MÉTHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZÉPINES CHIRALES PAR RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE DE STYRÈNES ALPHA-SUBST ITUÉS

  摘要：

  本发明提供了一种通过新颖的中间体，应用不对称酶、仿生或催化还原合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷的不对称和经济合成方法。本发明还提供了一种适用于水性介质的新颖绿色不对称催化还原，可用于合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或新颖的中间体。

  公开号：

  WO2014202765A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 ammonium chloride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  LORCASERIN HYDROCHLORIDE

  摘要：

  本发明涉及无定形盐酸洛卡serin；包含洛卡serin盐酸盐和一种或多种药用载体的无定形固体分散体；其制备方法；包含无定形洛卡serin盐酸盐和一种或多种药用载体的药物组合物。

  公开号：

  US20140187538A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)propanenitrile 、 2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine 在 2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine 作用下， 生成 2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESS TO 8-CHLORO-1-METHYL-BENZO[D]AZEPINE, NOVEL INTERMEDIATES AND THE PRODUCTION THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 8-CHLORO-1-MÉTHYL-BENZO[D]AZÉPINE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET LEUR PRODUCTION

  摘要：

  本发明涉及一种通过新型中间体和高度选择性的不对称合成制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环的简单经济方法，从而得到对映纯的(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环或其(S)-对映体，以避免或克服化学光学分辨。

  公开号：

  WO2014173928A1

文献信息

• [EN] NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES AS HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012098132A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides hdac inhibitors of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters or stereoisomers thereof, wherein R1 to R4, A and Y have the meanings given herein, as well as methods for making those compounds and their use as medicament, in particular as medicament for the treatment of cancer.

  本发明提供了式(I)的HDAC抑制剂，或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。
• Structure–Activity Relationship of N,N′-Disubstituted Pyrimidinetriones as Ca_V1.3 Calcium Channel-Selective Antagonists for Parkinson’s Disease
  作者：Soosung Kang、Garry Cooper、Sara Fernandez Dunne、Chi-Hao Luan、D. James Surmeier、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm4005048

  日期：2013.6.13

  CaV1.3 L-type calcium channels (LTCCs) have been a potential target for Parkinson’s disease since calcium ion influx through the channel was implicated in the generation of mitochondrial oxidative stress, causing cell death in the dopaminergic neurons. Selective inhibition of CaV1.3 over other LTCC isoforms, especially CaV1.2, is critical to minimize potential side effects. We recently identified pyrimidinetriones

  Ca V 1.3 L 型钙通道 (LTCC) 已成为帕金森病的潜在靶标，因为钙离子通过该通道流入与线粒体氧化应激的产生有关，从而导致多巴胺能神经元中的细胞死亡。选择性抑制 Ca V 1.3 对其他 LTCC 同种型，尤其是 Ca V 1.2，对于最大限度地减少潜在副作用至关重要。我们最近将嘧啶三酮 (PYT) 鉴定为 Ca V 1.3 选择性支架；在这里，我们报告了 PYTs 与 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC的构效关系。通过改变 PYT 的环戊基和芳烷基上的取代基，SAR 研究允许表征 CaV 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC 结合位点。SAR 还确定了四个重要的部分，它们保留了选择性或增强了结合亲和力。我们的研究代表了 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC中 PYT 的 SAR 的显着增强，并突出了该系列化合物用于药物开发的先导优化和多样化方面的一些进展。
• [EN] NEW BICYCLIC DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE LA DIHYDROISOQUINOLINE-1-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013079452A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4¸ R5, R6, A1, A2, A3, A4, A5 and n are as described herein,compositions including the compounds and methods of using the compounds as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrom.

  该发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将这些化合物用作醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂治疗或预防慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征的方法。
• Discovery of 3-Pyridyl Isoindolin-1-one Derivatives as Potent, Selective, and Orally Active Aldosterone Synthase (CYP11B2) Inhibitors
  作者：Yongfu Liu、Jun Wu、Mingwei Zhou、Wenming Chen、Dongbo Li、Zhanguo Wang、Benoit Hornsperger、Johannes D. Aebi、Hans-Peter Märki、Bernd Kuhn、Lisha Wang、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Stephan Müller、Remo Hochstrasser、Giorgio Ottaviani、Jian Xin、Stephan Kirchner、Susanne Mohr、Philippe Verry、William Riboulet、Hong C. Shen、Alexander V. Mayweg、Kurt Amrein、Xuefei Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00233

  日期：2020.7.9

  screen was successfully developed into a series of potent and selective 3-pyridyl isoindolin-1-ones CYP11B2 inhibitors. Our systematic structure–activity relationship study enabled us to identify unique structural features that result in high selectivity against the closely homologous cortisol synthase (CYP11B1). We evaluated advanced lead molecules, exemplified by compound 52, in an in vivo cynomolgus

  近年来，醛固酮合酶（CYP11B2）抑制剂已被研究作为盐皮质激素受体（MR）拮抗剂的替代治疗选择，以降低醛固酮水平升高，这与对包括心脏，血管，肾脏和中枢在内的各种器官系统产生有害影响神经系统（CNS）。来自聚焦筛选的苯甲酰胺吡啶命中成功开发为一系列有效的和选择性的3-吡啶基异吲哚啉-1-酮CYP11B2抑制剂。我们系统的结构-活性关系研究使我们能够识别独特的结构特征，这些特征可导致对紧密同源的皮质醇合酶（CYP11B1）的高选择性。我们评估了先进的引导分子，由化合物例示52，在体内食蟹猴急性促肾上腺皮质激素（ACTH）攻击模型，并显示出对CYP11B1优越的100倍的体内选择性。
• Light-Enabled Enantiodivergence: Stereospecific Reduction of Activated Alkenes Using a Single Organocatalyst Enantiomer
  作者：Theresa Hostmann、John J. Molloy、Kathrin Bussmann、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04263

  日期：2019.12.20

  Light-enabled enantiodivergence is demonstrated in which the alkene substrate configuration is manipulated (E → Z) prior to organocatalytic reduction with a chiral thiourea and Hantzsch ester. This allows stereodivergent reduction to be regulated at the substrate level with high fidelity and mitigates the need for a second, enantiomeric catalyst (up to 93:07 and 95:5 er). The synthetic utility of this

  证明了光致对映体发散，其中在用手性硫脲和汉茨酯进行有机催化还原之前，操纵了烯烃底物构型（E→Z）。这使得可以在底物水平上以高保真度调节立体发散的还原，并且减轻了对第二对映异构体催化剂（高达93:07和95：5 er）的需求。该策略的合成效用已在减肥药物（R）-酪蛋白（Belviq）和强效AMPA调节剂的合成中得到证明。