ethyl 3,4-dimethoxy-α-(3,4-dimethoxybenzyl)cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethoxy-α-(3,4-dimethoxybenzyl)cinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: DMXNICHUQPCJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethoxy-α-(3,4-dimethoxybenzyl)cinnamate 在 五氯化钼 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到5,5'-bis(6-ethoxycarbonyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene)
  参考文献：
  名称：

  Mo（V / IV）在芳基-芳基氧化反应中的异常氧化还原作用

  摘要：

  MoCl 5对合适的1,3-二芳基丙烯前体的氧化处理导致一系列氧化还原步骤，生成二苯并[ a，c ]环庚烯的二聚体。氧化芳基-芳基键形成后，发生C，H活化，提供了对基中间体。经过水处理后，金属废料充当还原性介质，几乎以定量的方式生成二聚体。tropylium物种的氧化生成以及随后由金属废物产生的氧化还原作用是独特且前所未有的。可以将二聚体化合物氧化裂解并随后脱羧，从而提供先前的间金丝红蛋白-B衍生物合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.062

文献信息

• Novel Domino Oxidative Coupling: C−C Bond Formation Sequence to Highly Functionalized Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cycloheptenes
  作者：Kristina Hackeloer、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ol102969k

  日期：2011.3.4

  A domino sequence involving various MoCl5-mediated oxidations followed by trapping and supposed [3,3]-sigmatropic rearrangement provides a fast access to the full carbon skeleton of metasequirin-B. A variety of different moieties R1 and R2 are tolerated.

  涉及各种MoCl 5介导的氧化，随后捕集和假定的[3,3] -sigmatropic重排的多米诺骨牌序列提供了快速访问间金黄色素B完整碳骨架的途径。容许各种不同的部分R 1和R 2。
• Oxidative Coupling Reactions of 1,3-Diarylpropene Derivatives to Dibenzo[a,c]cycloheptenes by PIFA
  作者：Kristina Hackelöer、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201100918

  日期：2011.11

  The oxidative cyclization reactions of a variety of α-benzyl-cinnamates can be selectively performed with hypervalent iodine as an oxidant. The dibenzo[a,c]cycloheptenes were isolated in up to 55 % yield. When an oxo substrate is applied, the yield was significantly increased. With this synthetic approach, a central intermediate for the synthesis of metasequirin-B was obtained in three steps from very

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。
• Unusual redox play of Mo(V/IV) during oxidative aryl–aryl coupling
  作者：Kristina Hackelöer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.062

  日期：2012.3

  The oxidative treatment of a suitable 1,3-diarylpropene precursor by MoCl5 causes a series of redox steps yielding a dimer of dibenzo[a,c]cycloheptene. After the oxidative aryl–aryl bond formation, a C,H activation occurs providing a tropylium intermediate. Upon aqueous workup the metal waste acts as reductive media generating the dimer in an almost quantitative manner. The oxidative generation of

  MoCl 5对合适的1,3-二芳基丙烯前体的氧化处理导致一系列氧化还原步骤，生成二苯并[ a，c ]环庚烯的二聚体。氧化芳基-芳基键形成后，发生C，H活化，提供了对基中间体。经过水处理后，金属废料充当还原性介质，几乎以定量的方式生成二聚体。tropylium物种的氧化生成以及随后由金属废物产生的氧化还原作用是独特且前所未有的。可以将二聚体化合物氧化裂解并随后脱羧，从而提供先前的间金丝红蛋白-B衍生物合成的关键中间体。