(E)-4-fluorocinnamic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-fluorocinnamic acid hydrazide
• 英文别名: (E)-3-(4-fluorophenyl)acryloylhydrazide；(E)-3-(4-fluorophenyl)acrylohydrazide；(2E)-3-(4-fluorophenyl)acrylohydrazide；(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enehydrazide
• 化学式: C₉H₉FN₂O
• 分子量: 180.182
• InChiKey: RUOIVVPQQMLFFQ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-fluorocinnamic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(ethylthio)-5-(4-fluorostyryl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种含苯乙烯基的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种含苯乙烯基的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其结构通式(I)如下：其中R1为氢、4‑甲氧基、4‑氯、4‑氟、4‑溴；R为甲基、乙基、苄基、2,5‑二氯苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基、2‑甲基苄基、4‑硝基苄基、1,1,2‑三氟丁烯基等。本发明具有杀柑橘线虫、南方根结线虫活性。

  公开号：

  CN106674147A
• 作为产物：
  描述：

  氟肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-fluorocinnamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  包含肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物作为水稻细菌性疾病的潜在杀菌剂

  摘要：

  水稻细菌性叶枯病和叶片条纹是水稻的两种重要细菌性疾病，可能导致产量下降。目前，仍缺乏有效的抗水稻细菌性疾病的抗菌剂。因此，为了开发高效和低风险的杀菌剂，设计并合成了31种含有肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物。生物测定结果表明，所有化合物在体外均表现出良好的抗菌活性。显着地，化合物5r和5t显示出对米糠黄单胞菌pv的优异的抗菌活性。oryzae（Xoo）和X. oryzae pv。Oryzicola（Xoc），其50％有效浓度（EC50）值分别为0.58和0.34、0.44和0.20μg/ mL。这些化合物比硫代二唑铜（123.10和161.52μg/ mL）和比美噻唑（85.66和110.96μg/ mL）好得多。此外，化合物5t在体内对水稻细菌性叶枯病和叶片条纹的保护和治疗活性优于巯基二唑铜和比美噻唑。同时，通过实时定量PCR定量细菌滴度证明了化合物的体内功效。此外，建立了三维定

  DOI：

  10.3390/ijms20051020

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives
  作者：Vasiliki Mavrikaki、Alexandros Pagonis、Isabelle Poncin、Ivy Mallick、Stéphane Canaan、Victoria Magrioti、Jean-François Cavalier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128692

  日期：2022.5

  their toxicity towards murine macrophages by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 45 derivatives, 17 compounds (3 hydroxamic acids, 9 hydrazides, and 5O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic acids) were nontoxic against murine macrophages. When tested for their antibacterial activity, hydroxamic acid 9 h was found to be the most potent inhibitor against M. abscessus S and R only. Regarding hydrazide

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis
• Identification of Novel Functionalized Carbohydrazonamides Designed as Chagas Disease Drug Candidates
  作者：Mayara S.S. do Nascimento、Vitória R.F. Câmara、Juliana S. da Costa、Juliana M.C. Barbosa、Alessandra S.M. Lins、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.2174/1573406415666190627103013

  日期：2020.9.7

  worldwide to discover novel drug candidates for the treatment of Chagas disease, the nitroimidazole drug benznidazol remains the only therapeutic alternative in the control of this disease. However, this drug presents reduced efficacy in the chronic form of the disease and limited safety after long periods of administration, making it necessary to search for new, more potent and safe prototypes. Objective:

  背景：尽管在全球范围内已经进行了许多研究努力，以发现用于治疗南美锥虫病的新型药物，但硝基咪唑药物苯并尼达唑仍然是控制该病的唯一治疗选择。但是，这种药物在慢性疾病中的疗效下降，长期服用后安全性受到限制，因此有必要寻找新的，更有效和安全的原型。 目的：我们在本文中描述了新型功能化糖肼酰胺（2-10）的合成和针对克氏锥虫的锥虫病形式的锥虫杀灭作用。 方法：通过分子杂交技术在两种强效抗T蛋白之间的应用，设计了这些化合物。Cruzi原型，硝基咪唑衍生物megazol（1）和肉桂基N-酰基hydr衍生物（14）在体外的功效是苯硝唑的两倍。 结果：最具活性的化合物是（Z）-N'-（（E）-3-（4-硝基苯基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼（6）（ IC50 = 9.50μM）和（Z）-N'-（（（E）-3-（4-羟基苯甲基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼酰胺（8）
• 一种噁线硫醚的合成方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110963979A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开了一种噁线硫醚的合成方法，以对氟肉桂酸为起始原料，经N,N‑羰基‑二咪唑活化，与水合肼生成对氟肉桂酰肼，对氟肉桂酰肼与KOH和二硫化碳反应生成（E）‑5（4‑氟苯乙烯基）‑1,3,4‑噁二唑‑2‑硫醇钾盐，该中间体在碱性条件下与硫酸二乙酯醚化生成噁线硫醚粗品，最后经乙醇重结晶得到目标化合物。本发明产物收率高、纯度高，生产成本低，安全环保。
• 一种含苯乙烯基的1,3,4-噁二唑硫醚类化合物、其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106674147A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种含苯乙烯基的1,3,4‑噁二唑硫醚类化合物，其结构通式(I)如下：其中R1为氢、4‑甲氧基、4‑氯、4‑氟、4‑溴；R为甲基、乙基、苄基、2,5‑二氯苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基、2‑甲基苄基、4‑硝基苄基、1,1,2‑三氟丁烯基等。本发明具有杀柑橘线虫、南方根结线虫活性。
• Novel 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Containing a Cinnamic Acid Moiety as Potential Bactericide for Rice Bacterial Diseases
  作者：Shaobo Wang、Xiuhai Gan、Yanju Wang、Shaoyuan Li、Chongfen Yi、Jixiang Chen、Fangcheng He、Yuyuan Yang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.3390/ijms20051020

  日期：——

  result in yield loss. Currently, effective antimicrobials for rice bacterial diseases are still lacking. Thus, to develop highly effective and low-risk bactericides, 31 novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a cinnamic acid moiety were designed and synthesized. Bioassay results demonstrated that all compounds exhibited good antibacterial activities in vitro. Significantly, compounds 5r and 5t showed

  水稻细菌性叶枯病和叶片条纹是水稻的两种重要细菌性疾病，可能导致产量下降。目前，仍缺乏有效的抗水稻细菌性疾病的抗菌剂。因此，为了开发高效和低风险的杀菌剂，设计并合成了31种含有肉桂酸部分的新型1,3,4-恶二唑衍生物。生物测定结果表明，所有化合物在体外均表现出良好的抗菌活性。显着地，化合物5r和5t显示出对米糠黄单胞菌pv的优异的抗菌活性。oryzae（Xoo）和X. oryzae pv。Oryzicola（Xoc），其50％有效浓度（EC50）值分别为0.58和0.34、0.44和0.20μg/ mL。这些化合物比硫代二唑铜（123.10和161.52μg/ mL）和比美噻唑（85.66和110.96μg/ mL）好得多。此外，化合物5t在体内对水稻细菌性叶枯病和叶片条纹的保护和治疗活性优于巯基二唑铜和比美噻唑。同时，通过实时定量PCR定量细菌滴度证明了化合物的体内功效。此外，建立了三维定