1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: N-(p-fluorophenyl)-7-azaindole；1-(4-Fluorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: RSMQEPULRAGKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 43.0h， 以73%的产率得到1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 对氟碘苯 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基化 7-氮杂吲哚的去原金属化-碘解和直接碘化：反应性研究和分子性质

  摘要：

  首先比较了 7-氮杂吲哚和芳基/杂芳基碘化物/溴化物之间铜催化 CN 键形成的五种方案。使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱和相应的二氨基锌作为原位捕集器，对由此获得的1-芳基化7-氮杂吲哚进行脱原金属化-碘解序列。根据计算的原子电荷和pKa值讨论了底物的反应性。然后研究了 1-芳基化 7-氮杂吲哚在直接碘化中的行为，并通过考虑 HOMO 轨道系数和原子电荷来解释结果。最后，产生的一些碘化物（通常是原始的）参与吲哚的N-芳基化。虽然收集了 15 种合成化合物的晶体学数据，但也评估了其他化合物的生物特性（抗菌、抗真菌和抗氧化活性）。

  DOI：

  10.3390/molecules26206314

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Lewis acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles and aldehydes: Cytotoxic evaluation of C3-linked bis-7-azaindoles
  作者：Suk Hun Lee、Kunyoung Kim、Yeong Uk Jeon、Amit Kundu、Prasanta Dey、Jong Yeon Hwang、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150974

  日期：2019.8

  3′-bis-7-indolylmethane derivatives is important for their further development as pharmaceutical compounds and other synthetic purposes. Herein, we describe the zinc- or acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles with aldehydes, such as paraformaldehyde, alkyl aldehydes, aryl aldehydes, enal, and α-ketoaldehyde, providing the corresponding C3-linked bis-7-azaindole derivatives, which are a crucial class

  3，3′-双-7-吲哚基甲烷衍生物的合成对于作为药物化合物的进一步开发和其他合成目的是重要的。本文中，我们描述了7-氮杂吲哚与醛（如多聚甲醛，烷基醛，芳基醛，烯醛和α-酮醛）的锌或酸介导的交叉偶联反应，提供了相应的C3连接的双7-氮杂吲哚衍生物，这是开发新型生物活性化合物的关键一类。观察到高水平的位点选择性和官能团耐受性。分别针对人乳腺腺癌细胞（MCF-7）和人卵巢癌细胞（SKOV-3）评估了合成的3,3'-bis-7-氮杂吲哚衍生物。值得注意的是，化合物3s和4e 与抗阿霉素的阳性对照竞争显示出有希望的抗癌特性。
• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• BINOL accelerated Ru(II)-catalyzed regioselective C-H functionalization of arenes with disulfides and diselenides
  作者：RAGHUNATH BAG、TANUMAY SARKAR、SUNDARAVEL VIVEK KUMAR、KANGKAN TALUKDAR、THARMALINGAM PUNNIYAMURTHY

  DOI：10.1007/s12039-019-1709-3

  日期：2019.12

  to 7-azaindoles is described with disulfides and diselenides under air. The thioether can be readily oxidized to sulfoxide and sulfone. The use of less expensive Ru-catalysis, substrate scope and scale-up are the important practical features. Graphical AbstractRu-catalyzed ortho-selective C-H coupling of arenes tethered to 7-azaindoles with disulfides and diselenides has been accomplished under air.

  摘要描述了在空气中与二硫化物和二硒化物一起被束缚在7-氮杂吲哚上的芳烃的BINOL加速的Ru催化的邻选择性CH偶联。硫醚很容易被氧化成亚砜和砜。重要的实用功能是使用较便宜的Ru催化，底物范围和按比例放大。 图形概要已经在空气中完成了Ru催化的拴在7-氮杂吲哚上的芳烃与二硫键和二硒键的邻位选择性CH偶联。重要的实用功能是使用较便宜的Ru催化，底物范围和按比例放大。
• Mechanochemical Solvent‐Free Catalytic C−H Methylation
  作者：Shengjun Ni、Matic Hribersek、Swarna K. Baddigam、Fredric J. L. Ingner、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/anie.202010202

  日期：2021.3.15

  The mechanochemical, solvent‐free, highly regioselective, rhodium‐catalyzed C−H methylation of (hetero)arenes is reported. The reaction shows excellent functional‐group compatibility and is demonstrated to work for the late‐stage C−H methylation of biologically active compounds. The method requires no external heating and benefits from considerably shorter reaction times than previous solution‐based

  报道了（杂）芳烃的机械化学、无溶剂、高度区域选择性、铑催化的 C−H 甲基化。该反应表现出优异的官能团相容性，并被证明适用于生物活性化合物的后期 C−H 甲基化。该方法不需要外部加热，并且反应时间比之前基于溶液的 CH 甲基化方案要短得多。此外，机械化学方法被证明可以有效合成传统方法难以生成的有机金属配合物。