2-acetyl-3-chlorobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-chlorobenzoic acid
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: ODLBSDVBGCCERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-chlorobenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloro-N-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-自由基 5-exo/6-endo 环化烯基酰胺：容易获得异吲哚啉酮/异喹啉酮

  摘要：

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00317a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酐 、 丙二酸 在 吡啶 作用下， 生成 2-acetyl-3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱和布朗斯台德酸共催化不对称形式[4+2]环加成对映选择性合成螺-N,O-缩酮

  摘要：

  我们提出了铱和布朗斯台德酸共催化环状烯酰胺与 2-(1-羟基烯丙基)苯酚的对映选择性形式 [4+2] 环加成反应。该方法可产生多种N-未取代的螺-N , O-缩酮，具有良好的效率（高达 94%）和优异的对映选择性（大多数 >95% ee）。该方案具有易于放大和产品衍生化的特点。

  DOI：

  10.1039/d3cc05923e

文献信息

• Synthesis of 1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl phosphates from 2-acyl-benzoic acids
  作者：Xinhua He、Tharcilla Aglio、Jeffrey R. Deschamps、Rachita Rai、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.188

  日期：2015.3

  2-acyl-benzoic acids (2a-l) in the presence of phosphoryl azides via a one-pot cascade reaction involving a Curtius rearrangement, an intramolecular nucleophilic addition of the enol carbon to the isocyanate intermediate, and an addition-elimination of the enol oxygen to the phosphoryl azide. During the reaction three new bonds are formed under mild conditions to yield 1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl phosphates

  我们报告了通过一锅级联反应在磷酰叠氮化物存在下从2-酰基-苯甲酸（2a-1）开始合成1,2-二氢-2-羰基-4-喹啉基磷酸（1a-1）的方法该反应涉及Curtius重排，烯醇碳到异氰酸酯中间体的分子内亲核加成以及烯醇氧到磷酰叠氮化物的加成消除。在反应过程中，在温和的条件下形成了三个新的键，以适度的产率得到1,2-二氢-2-氧代-4-喹啉基磷酸酯。
• Photoredox Synthesis of Silicon-Containing Isoindolin-1-ones and Deuterated Analogues Through Hydrosilylation and Deuterium-silylation
  作者：Guo-Qin Wang、Yue Zhang、Yuan-Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin-Hai Jing、Kai Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00576

  日期：2024.6.7

  An efficient, practical, and metal-free protocol for the synthesis of silicon-containing isoindolin-1-ones and deuterated analogues via the synergistic combination of an organic photoredox and hydrogen atom transfer process is described. This strategy features mild reaction conditions, high atom economy, and excellent functional group compatibility, delivering a myriad of structurally diverse and valuable

  描述了一种通过有机光氧化还原和氢原子转移过程的协同组合合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物的高效、实用且无金属的方案。该策略具有温和的反应条件、高原子经济性和优异的官能团相容性，可产生大量结构多样且有价值的产品，并具有良好的收率。
• Aroyl amino acids
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0054936A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity. It particularly relates to compounds possessing antihypertensive and angiotensin converting enzyme inhibitory activity and having the structure: wherein: Q is oxygen, sulfur or NH; X and Y are hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, carboxy, cyano, sulfonamido, sulfhydryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkanoyl, alkylmercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfinyl, and alkylsulfonyl and may be the same or different; R, is hydrogen, alkanoyl, substituted alkanoyl wherein the substituent is hydroxy, amino or cycloalkyl, aroyl, arylakanoyl, or cycloalkylcarbonyl, n is an integer from to 4 inclusive, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, aryl, aralkyl, and substituted derivatives thereof wherein the substituents are hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, halogen, hydroxy, mercapto, alkylmercapto and nitro, and may be the same or different; M is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, aryl, aralkyl, and hetero; and Z is hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, or alkoxy; and non-toxic pharmaceutically-acceptable salts of the said compounds.

  本发明涉及具有宝贵药物活性的新化合物。它特别涉及具有抗高血压和血管紧张素转换酶抑制活性并具有以下结构的化合物： 其中 Q 是氧、硫或 NH； X和Y是氢、卤素、羟基、烷氧基 X和Y是氢、卤素、羟基、烷氧基、三氟甲基、硝基、羧基、氰基、磺酰氨基 巯基、烷基、烯基、炔基、烷酰基、烷基巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、 烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，可以相同或不同； R，是氢、烷酰基、取代基为羟基、氨基或环烷基、芳基、芳基烷酰基或环烷基羰基的取代烷酰基、 n 为 4（含 4）以下的整数、 R2 和 R3 为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳烷基及其取代衍生物，其中取代基为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤素、羟基、巯基、烷基巯基和硝基，可以相同或不同； M 是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳烷基和杂基；Z 是羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷氧基；以及上述化合物的无毒药学上可接受的盐。
• 10.1039/d4ob01046a
  作者：Zhou, Yuan-Xia、Liu, Feng-Qian、Wang, Guo-Qin、Yang, Dan、Han, Pan、Jing, Lin-Hai

  DOI：10.1039/d4ob01046a

  日期：——

  A facile synthetic method for direct C(sp2)–H bond trifluoromethylation of 3-methylene-isoindolin-1-ones under visible-light-induced metal-free conditions is presented. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope and excellent functional group tolerance, resulting in a range of structurally diverse trifluoromethylated products in good to excellent yields.

  提出了一种在可见光诱导的无金属条件下直接 C(sp 2 )–H 键三氟甲基化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的简便合成方法。该方案具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可产生一系列结构多样的三氟甲基化产物，收率良好至优异。
• N-ALKANOYLPHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1005445A1

  公开（公告）日：2000-06-07