(2,6-diphenylpyridine-3,5-diyl)bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6-diphenylpyridine-3,5-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (5-Benzoyl-2,6-diphenylpyridin-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₃₁H₂₁NO₂
• 分子量: 439.513
• InChiKey: LEVXACYCGIKDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 ammonium acetate 、 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2,6-diphenylpyridine-3,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• A Method to Access Symmetrical Tetrasubstituted Pyridines via Iodine and Ammonium Persulfate Mediated [2+2+1+1]-Cycloaddition Reaction
  作者：Weibing Liu、Hua Tan、Cui Chen、Yupeng Pan

  DOI：10.1002/adsc.201601225

  日期：2017.5.2

  productive preparation of symmetrical 2,3,5,6‐tetrasubstituted pyridines has been developed from α‐substituted arones and N,N‐dimethyl formamide (DMF) using iodine (I2) and ammonium persulfate ((NH4)2S2O8) as mediators. In this process, both DMF and (NH4)2S2O8 play a dual role for the formation of pyridines. DMF acts as the reaction medium and the C4 source (the methyl group of DMF), while (NH4)2S2O8 serves

  由α-取代的芳烃和N，N-二甲基甲酰胺开发了一种新颖的无金属[2 + 2 + 1 + 1]-环加成方法，用于快速，高效地制备对称的2,3,5,6-四取代吡啶（使用碘（I 2）和过硫酸铵（（NH 4）2 S 2 O 8）作为介体。在这个过程中，DMF和（NH 4）2 S 2 O 8都对吡啶的形成起双重作用。DMF用作反应介质和C4源（DMF的甲基），而（NH 4）2 S 2 O 8用作氧化剂和氮源。值得注意的是，该转化对多种不同的芳族化合物显示出较宽的底物范围，从而以中等至优异的产率得到相应的四取代的吡啶。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyridines <i>via</i> CH Oxidation and CS Cleavage of Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xia Wu、Jingjing Zhang、Shan Liu、Qinghe Gao、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500683

  日期：2016.1.21

  has been developed for the preparation of substituted pyridines from ketones. In this transformation, the co‐product formic acid was formed from ammonium formate, which acted as an important catalyst for the reaction. Notably, this transformation exhibited a broad substrate scope towards a wide variety of different ketones to give the corresponding substituted pyridines in high yields. Mechanistic

  已经开发了一种方便的二甲基亚砜（DMSO）CS键断裂的方法，用于从酮制备取代的吡啶。在该转化过程中，副产物甲酸是由甲酸铵形成的，甲酸铵是反应的重要催化剂。值得注意的是，该转化对多种不同的酮表现出宽泛的底物范围，从而以高收率得到相应的取代的吡啶。机理研究表明，二甲基亚砜释放了一个亚甲基片段，随后将其原位捕获，得到吡啶。
• Synthesis of 2,3,5,6-tetrasubstituted pyridines via selective three-component reactions of aldehyde and two different enaminones
  作者：Yi Li、Guodong Wang、Guifeng Hao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.015

  日期：2019.1

  three-component synthesis of structurally unsymmetrical pyridines with polysubstituted structure has been realized via the catalytic system consisting of CuI and KHSO4. The employment of two different enaminones is the main factor allowing the successful [3+2+1] construction of the pyridine ring based on the formation of two CC and one CN bonds.

  通过由CuI和KHSO 4组成的催化体系已经实现了具有多取代结构的结构不对称吡啶的三组分合成。采用两个不同的烯胺酮是基于两个C C和一个C N键的形成成功完成吡啶环的[3 + 2 + 1]构型的主要因素。
• Acid-promoted oxidative methylenation of 1,3-dicarbonyl compounds with DMSO: application to the three-component synthesis of Hantzsch-type pyridines
  作者：LuLu Xue、Guolin Cheng、Ruifeng Zhu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ra07442e

  日期：——

  A highly convergent one-pot synthesis of Hantzsch-type pyridines has been developed based on a three-component annulation of 1,3-dicarbonyl compounds, DMSO, and ammonium salt. A transition-metal-free oxidative methylenation reaction/Hantzsch pyridine synthesis cascade reaction was involved in this process. This intermolecular annulation reaction proceeds under mild reaction conditions, wherein DMSO

  基于1,3-二羰基化合物，DMSO和铵盐的三组分环化反应，已开发出高度收敛的一锅法合成Hantzsch型吡啶。该过程涉及无过渡金属的氧化亚甲基化反应/汉茨吡啶合成级联反应。该分子间环化反应在温和的反应条件下进行，其中DMSO用作溶剂，碳源和氧化剂。以高收率制备了一系列多取代的吡啶和亚甲基桥联的双-1,3-二羰基化合物。