2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: MYNRFHQULDLBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 乙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-硝基-1,3-二苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合：4-硝基-1,3-二芳基丁烷-1-酮的一步合成

  摘要：

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1603-z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free and solvent-free Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes by a grinding method

  摘要：

  已开发出一种环保、快速和方便的方法，通过研磨方法在无催化剂和溶剂的条件下将1,3-二羰基化合物加到β-硝基烯烃中，产率为良好至优秀。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.61

文献信息

• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• Organocatalytic enantioselective Michael addition of β-diketones to β-nitrostyrene: the first Michael addition of dipivaloylmethane to an activated olefin.
  作者：Declan P. Gavin、John C. Stephens

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.930

  日期：——

  The addition of a family of β-diketones to β-nitrostyrene was explored using a library of cinchona organocatalysts. A thiourea organocatalyst, under improved reaction conditions, is shown to be much more efficient at catalyzing this reaction than previously reported giving excellent yields and enantioselectivites (up to 95% yield and 97% ee). The same thiourea organocatalyst was employed in the first

  使用金鸡纳有机催化剂库探索了将一系列 β-二酮添加到 β-硝基苯乙烯中。硫脲有机催化剂在改进的反应条件下被证明在催化该反应方面比以前报道的更有效，可提供出色的产率和对映选择性（高达 95% 的产率和 97% 的 ee）。相同的硫脲有机催化剂用于首次成功地将具有空间挑战性的二戊酰甲烷与 β-硝基苯乙烯 (99% ee) 进行迈克尔加成。
• Synthesis of Chiral Tertiary Amine–Thioureas Based on Spirobi­indane and Application in Catalytic Asymmetric Michael Addition Reaction
  作者：Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1055/s-0039-1691643

  日期：2020.4

  A series of novel chiral bifunctional tertiary amine–thioureas based on spirobiindane were designed and synthesized as organo­catalysts. One of these catalysts was shown to promote the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-diphenylpropane-1,3-dione to nitro­olefins, affording the desired products in good yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  设计并合成了一系列基于螺双茚满的新型手性双官能叔胺-硫脲作为有机催化剂。这些催化剂之一显示出可以促进1,3-二苯丙烷-1,3-二酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而以高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供所需的产物。 。
• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。
• Molecular Engineering of β‐Substituted Oxoporphyrinogens for Hydrogen‐Bond Donor Catalysis
  作者：Mandeep K. Chahal、Daniel T. Payne、Yoshitaka Matsushita、Jan Labuta、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1002/ejoc.201901706

  日期：2020.1.9

  Beta functionalization of oxoporphyrinogens as H‐bond donor catalysts with binding site designed for dual activation of substrates is reported. Introduction of the β‐substituents enables the catalysis of 1,4‐conjugate additions, sulfa‐Michael additions and Henry/aza‐Henry reactions at low catalyst loadings (≤ 1 mol‐%) under mild conditions.

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。