(1RS,2SR,7RS,8SR)-2-acetyl-7-(2-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1RS,2SR,7RS,8SR)-2-acetyl-7-(2-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-11-one
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-2-acetyl-7-(2-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.2.04,8]undecan-11-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: ISUYTOUKZIMDJA-VNVHMNPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,7RS,8SR)-2-acetyl-7-(2-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-11-one 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-tubifolidine
  参考文献：
  名称：

  通过常见的 3a-（2-硝基苯基）六氢吲哚-4-one 中间体合成马钱子类生物碱的通用方法。(±)- 和 (-)-Tubifolidine、(±)-Akuammicine、(±)-19,20-Dihydroakuammicine、(±)-Norfluorocurarine、(±)-Echitamidine 和 (±)-20-Epilochneridine1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成具有curan 骨架的五环马钱子生物碱的一般策略。它使用由 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1,3-环己二酮 (15) 制备的 3a-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-酮 (23) 作为常见的关键中间体。已采用三种不同的程序来闭合来自 23 的桥连哌啶 D 环： (i) 分子内迈克尔型共轭物加成；(ii) Ni(COD)2 促进的双环化，在单个合成步骤中组装 B 和 D 环，以及 (iii) 烯酮-炔丙基硅烷系统的分子内环化。必要时，根据所使用的程序，在 C-16 处引入氧化的单碳取代基，关闭吲哚环，和/或调整 C-20 二碳链的功能构成了标题生物碱合成路线的最后阶段。涉及炔丙基硅烷环化的过程已成功扩展到对映特异性……

  DOI：

  10.1021/ja970347a
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione 在 potassium fluoride 、 二苯基二硒醚 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.55h， 生成 (1RS,2SR,7RS,8SR)-2-acetyl-7-(2-nitrophenyl)-4-azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  A new, general synthetic pathway to Strychnos indole alkaloids. First total synthesis of (.+-.)-echitamidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00058a077