(R)-2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid dibenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: (R)-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonic acid dibenzyl ester；(R)-dibenzyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate；dibenzyl (R)-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate；dibenzyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate；dibenzyl 2-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]propanedioate
• 化学式: C₃₂H₂₈O₅
• 分子量: 492.571
• InChiKey: WPYFLLVIJZOFFC-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以14%的产率得到(R)-2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用全氟丁烷磺酰胺有机催化剂将丙二酸酯不对称共轭加成到烯酮

  摘要：

  全氟丁烷磺酰胺有机催化剂 4 可有效促进丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的不对称共轭加成，以提供具有优异对映异构体的相应加合物...

  DOI：

  10.1246/cl.130575

文献信息

• Solvent-free asymmetric conjugate addition of malonates to enones using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Shin-ichi Hirashima、Takaaki Sakai、Kosuke Nakashima、Nana Watanabe、Yuji Koseki、Kanako Mukai、Yohei Kanada、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.100

  日期：2014.7

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 1 efficiently promotes the asymmetric conjugate addition of malonates to α,β-unsaturated ketones to afford the corresponding addition products in high to excellent yields with up to 98% ee.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂1可以有效地促进丙二酸酯向α，β-不饱和酮的不对称共轭加成，从而以高达98％ee的高产率提供相应的加成产物。
• Asymmetric Michael addition of malonates to enones catalyzed by nanocrystalline MgO
  作者：M. Lakshmi Kantam、Kalluri V.S. Ranganath、Koosam Mahendar、Lakkoju Chakrapani、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.108

  日期：2007.10

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to cyclic and acyclic enones has been achieved by using nanocrystalline magnesium oxide at −20 °C.

  通过在-20°C下使用纳米晶状氧化镁，可以实现丙二酸酯向环状和非环状烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。
• Chiral Bisphosphazides as Dual Basic Enantioselective Catalysts
  作者：Hiroshi Naka、Nobuhiko Kanase、Masahiro Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.200800230

  日期：2008.6.9

  Chiral bisphosphazides complexed with lithium salts efficiently catalyze the direct enantioselective 1,4-addition of dialkyl malonates to acyclic enones. Spectroscopic studies on the stoichiometry of the bisphosphazide and lithium salt have indicated the formation of a 1:1 species as the active enantioselective catalyst. It is suggested that the catalyst generates a complex of the protonated phosphazide

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Michael Reaction of Malonates with Maleates and Its Application to the Enantioselective Synthesis of Tricarboxylic Acid Derivatives
  作者：Midori Sakamoto、Tetsuya Kaneko、Yuya Orito、Yasushi Shimoda、Makoto Nakajima

  DOI：10.1248/cpb.c18-00993

  日期：2019.5.1

  The Michael reaction of malonates with maleates afforded the corresponding adducts in high yields with high enantioselectivities (up to 98% enantiomeric excess (ee)) by using dilithium 3,3'-dichlorobinaphtholate as a catalyst. The obtained Michael adducts could be converted to optically active tricarboxylic acid (TCA) derivatives via the Krapcho reaction.

  通过使用3，3′-二氯联萘二酸二锂作为催化剂，丙二酸酯与马来酸酯的迈克尔反应以高收率和高对映选择性（高达98％对映体过量（ee））提供了相应的加合物。所获得的迈克尔加合物可以通过Krapcho反应转化为光学活性三羧酸（TCA）衍生物。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonate Derivatives to Enones Catalyzed by an<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex
  作者：Donghui Chen、Zhenling Chen、Xiao Xiao、Zhigang Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200901157

  日期：2009.7.13

  A highly enantioselective Michael addition of malonate derivatives to chalcone derivatives catalyzed by an N,N′‐dioxide–ScIII complex was developed, which tolerated a broad range of substrates in moderate to excellent yield with 96–99 % ee. The reaction proceeded well in EtOH or water and could be scaled to grams in good yield with 98 % ee using only 1 mol % ligand L–scandium(III) complex as a catalyst

  N，N'-二氧化物-Sc III络合物催化的丙二酸酯衍生物向查尔酮衍生物的高度对映选择性迈克尔加成反应得以开发，该方法可耐受多种底物，中度至优异产率（ee为96-99％）。该反应在EtOH或水中进行得很好，并且仅使用1 mol％的配体L -（（III）配合物作为催化剂，即可以98％ee的高收率将其规模定为克（见方案）。