(S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide | 1417316-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-amino-3-methylbutyl]-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide
• CAS: 1417316-15-4
• 化学式: C₉H₁₃F₉N₂O₂S
• 分子量: 384.266
• InChiKey: LCROMADRNFAIKT-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(isothiocyanatomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲-磺酰胺有机催化剂将酮立体选择性共轭加成到亚烷基丙二酸酯上。

  摘要：

  在这项研究中，已经开发出使用有机催化剂将酮立体选择性地共轭加成到亚烷基丙二酸酯上。在温和的反应条件下，在20摩尔％的新型硫脲-磺酰胺有机催化剂存在下进行反应，可以以中等至高产率（最高81％）提供共轭加合物。获得了极好的非对映选择性（高达98：2 dr）和对映选择性（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1002/chir.23015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氨基-3-甲基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于支链醛与乙烯基砜不对称共轭加成的全氟烷烃磺酰胺有机催化剂。

  摘要：

  已开发出由磺酰胺有机催化剂 6 或 7 促进的支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，可以轻松合成具有全碳四元立体中心的相应加合物，收率高达 95% ee。

  DOI：

  10.3390/molecules181214529
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 (S)-N-(2-amino-3-methylbutyl)perfluorobutanesulfonamide 、 三氟乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺有机催化剂实现醛与乙烯基砜的高效不对称共轭加成

  摘要：

  磺酰胺有机催化剂促进支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，以优异的收率提供相应的具有全碳四元立体中心的加合物，ee 高达 95%。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317137

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones Using a Sulfonamide–Thiourea Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00835

  日期：2017.7.7

  The asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of a novel sulfonamide–thiourea organocatalyst resulted in the corresponding γ-nitro carbonyl products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  在催化量的新型磺酰胺-硫脲有机催化剂存在下，硝基链烷烃向α，β-不饱和酮上的不对称共轭加成反应产生了高产率的相应γ-硝基羰基产物，具有出色的对映选择性（ee高达97％）。
• Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yoshifumi Yamashita、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00287

  日期：2017.5.5

  Asymmetric direct vinylogous aldol reactions of furan-2(5H)-one with aldehydes in the presence of a catalytic amount of novel squaramide–sulfonamide organocatalyst resulted in the corresponding addition products with high to excellent enantioselectivities. This is the first successful report illustrating an example of highly stereoselective reactions using a squaramide–sulfonamide organocatalyst.

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。
• Highly Efficient Asymmetric Conjugate Additions of Aldehydes with Vinyl Sulfones Using a Sulfonamide Organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Hiroki Yuasa、Miho Murahashi、Mariko Ina、Kosuke Nakashima、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1055/s-0032-1317137

  日期：——

  A sulfonamide organocatalyst promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfones to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 95% ee.

  磺酰胺有机催化剂促进支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，以优异的收率提供相应的具有全碳四元立体中心的加合物，ee 高达 95%。
• Perfluoroalkanesulfonamide Organocatalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Branched Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Hiroki Yuasa、Mariko Ina、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.3390/molecules181214529

  日期：——

  Asymmetric conjugate additions of branched aldehydes to vinyl sulfones promoted by sulfonamide organocatalyst 6 or 7 have been developed, allowing facile synthesis of the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 95% ee.

  已开发出由磺酰胺有机催化剂 6 或 7 促进的支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，可以轻松合成具有全碳四元立体中心的相应加合物，收率高达 95% ee。
• Stereoselective conjugate addition of ketones to alkylidene malonates using thiourea-sulfonamide organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Toru Sakagami、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/chir.23015

  日期：2018.11

  study, stereoselective conjugate addition of ketones to alkylidene malonates using organocatalyst has been developed. The reaction in the presence of 20 mol% of a novel thiourea‐sulfonamide organocatalyst afforded conjugate adducts in moderate to high yields (up to 81%) under mild reaction conditions. Excellent diastereoselectivity (up to 98:2 dr) and enantioselectivity (up to 88% ee) were achieved.

  在这项研究中，已经开发出使用有机催化剂将酮立体选择性地共轭加成到亚烷基丙二酸酯上。在温和的反应条件下，在20摩尔％的新型硫脲-磺酰胺有机催化剂存在下进行反应，可以以中等至高产率（最高81％）提供共轭加合物。获得了极好的非对映选择性（高达98：2 dr）和对映选择性（高达88％ee）。