2-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₃₀H₂₁ClO₂
• 分子量: 448.949
• InChiKey: CVHYPCGHYWXEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化的1，3-二羰基衍生物与炔丙醇的炔丙基化和烯丙基化：一锅法合成的多取代呋喃香豆素

  摘要：

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.114

文献信息

• Yb(OTf)3-catalyzed propargylation and allenylation of 1,3-dicarbonyl derivatives with propargylic alcohols: one-pot synthesis of multi-substituted furocoumarin
  作者：Wen Huang、Jialiang Wang、Quansheng Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.114

  日期：2007.11

  depending on the nature of propargylic alcohols. In addition, catalytic quantities of Yb(OTf)3 can also effectively promote the propargylation and allylation of 4-hydroxycoumarins at the 3-position. By applying this reaction as the key step, a multi-substituted furocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。
• Propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and sodium nitrite in the presence of molecular oxygen and formic acid
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1039/c6ra06704b

  日期：——

  Catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and sodium nitrite, the coupling reaction of 1,3-diarylpropynes and 1,3-dicarbonyl compounds using molecular oxygen as a terminal oxidation was developed. The reaction was promoted dramatically in...

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸钠催化，以分子氧为末端氧化的1,3-二芳基丙炔与1,3-二羰基化合物的偶联反应为发达。该反应在...中得到了极大的促进。
• Propargylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1,3-Diarylpropynes via Oxidative Cross-Coupling between sp³ C−H and sp³ C−H
  作者：Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo8010039

  日期：2008.9.1

  A highly efficient oxidative-coupling reaction between diarylpropargylic sp(3) C-H and active methylenic sp(3) C-H was achieved with DDQ as oxidant. The reaction afforded a direct method for the propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds, thus providing a concise synthesis of the corresponding products.
• Inexpensive and Efficient Synthesis of Propargylic Substituted Active Methylene Compounds Catalyzed by FeCl₃
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397910903534031

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and practical method for the synthesis of propargylic substituted 1,3-dicarbonyl compounds with direct use of propargylic alcohols in the presence of inexpensive and environmentally benign FeCl3 (5 mol%) has been presented. The reaction works with varieties of substrates at room temperature without an inert atmosphere with an excellent yield. The present method can also be employed

  提出了一种在廉价且环境友好的 FeCl3 (5 mol%) 存在下直接使用炔丙醇合成炔丙基取代的 1,3-二羰基化合物的高效实用方法。该反应在室温下与各种底物一起工作，没有惰性气氛，产率极好。本方法还可用于炔丙基取代的活性亚甲基化合物的大规模合成。