(R)-6-phenyl-5-tosyl-5,6-dihydrophenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-phenyl-5-tosyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: (6R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-6H-phenanthridine
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 411.524
• InChiKey: MRIMPMPHJVTHAJ-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzhydryl-N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 C₃₄H₃₅O₅P 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以88 %的产率得到(R)-6-phenyl-5-tosyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性桥连联苯双功能配体，通过钯 (0) 催化的 Suzuki 偶联和 C-H 芳基化级联反应获得手性二氢菲啶

  摘要：

  开发了一类手性桥连联苯膦-羧酸酯双功能配体CB-Phos，并成功应用于Pd(0)催化的单一对映选择性C-H芳基化以及涉及Suzuki交叉偶联和C-H芳基化的一锅级联反应。该催化体系为合成具有丰富结构和广泛官能团耐受性的多功能手性二氢菲啶提供了一种新的、便捷的方法。通常可以实现良好至优异的产率和高对映选择性。还初步讨论了级联反应的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d4sc00621f

文献信息

• Chiral Bifunctional Phosphine-Carboxylate Ligands for Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective C−H Arylation
  作者：Lei Yang、Markus Neuburger、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201712061

  日期：2018.1.26

  Previous enantioselective Pd0‐catalyzed C−H activation reactions proceeding via the concerted metalation‐deprotonation mechanism employed either a chiral ancillary ligand, a chiral base, or a bimolecular mixture thereof. This study describes the development of new chiral bifunctional ligands based on a binaphthyl scaffold which incorporates both a phosphine and a carboxylic acid moiety. The optimal

  先前的对映选择性Pd 0催化的CH活化反应是通过手性辅助配体，手性碱或它们的双分子混合物通过一致的金属化-去质子化机理进行的。这项研究描述了基于双萘基支架的新手性双功能配体的开发，该萘并膦既包含膦又包含羧酸部分。最佳配体为解对称的C（sp 2）-H芳基化反应提供了高收率和对映选择性，从而导致5,6-二氢菲啶，而相应的单官能配体显示出低对映选择性。事实证明，该双功能体系适用于一系列取代的二氢菲啶，并允许消旋底物的平行动力学拆分。
• 一类桥连的含羧酸的双官能化膦配体及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116135866A

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明属于化学催化技术领域，公开了一类桥连的含羧酸的双官能化膦配体或其消旋体或对映体及其制备方法和应用。本发明的桥连的含羧酸的双官能化膦配体或其消旋体或对映体，具有如下式Ⅰ‑式Ⅴ所示结构： 其中，R1为C1‑C5的直链烷基；R’为取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基中的任意一种。本发明的桥连的含羧酸的双官能化膦配体，以联苯为骨架，通过精确的手性识别和调控，经过去对称化反应实现完全的面手性到轴手性的传递；所得手性配体具有反应活性高、对映选择性好、底物适应范围广等优点。尤其是在钯催化的卤代化合物的不对称C‑H键活化芳基化反应中效果优秀，可应用于不对称C‑H键活化芳基化反应中。