3-(methoxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(Methoxy-methyl-amino)-1-phenyl-propan-1-on；3-[Methoxy(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VVPSMKYNZVKRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 3-(methoxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以61 %的产率得到(2-(2-(methoxy(methyl)amino)ethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NaH 介导的芳基化学直接插入未活化酮的 C-C 键

  摘要：

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(methoxy(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮还原加氢胺化无金属合成β-氨基酮

  摘要：

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。

  DOI：

  10.1039/d2cc00169a

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ATOMOXETINE
  申请人：Chen Bo-Fong

  公开号：US20110319664A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides an efficient method for preparing atomoxetine in high yield. (R)-methylhydroxylaminopropanol compound of formula (II) in the present invention is used as an intermediate without the need for resolution processes.

  本发明提供了一种高产的制备阿托西汀的有效方法。本发明中式的公式（II）的（R）-甲基羟胺丙醇化合物被用作中间体，无需分辨过程。
• Direct Synthesis of β-Aminoketones from Amides via Novel Sequential Nucleophilic Substitution/Michael Reaction
  作者：Arthur Gomtsyan

  DOI：10.1021/ol9911122

  日期：2000.1.1

  [GRAPHICS]The synthesis of beta-aminoketones from amides can be achieved in a process consisting of sequential nucleophilic substitution at the carbonyl group by vinylmagnesium bromide followed by Michael reaction after quench of the first reaction by water.
• ι-Alkylalkoxyaminopropiophenones.
  作者：Randolph T. Major

  DOI：10.1021/ja01375a504

  日期：1930.12
• US8299305B2
  申请人：——

  公开号：US8299305B2

  公开（公告）日：2012-10-30