trans-(+/-)-(2-benzoylcyclopropyl)methyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-(2-benzoylcyclopropyl)methyl cyanide
• 英文别名: 2-((1R*,2S*)-2-benzoylcyclopropyl)acetonitrile；2-[(1R,2S)-2-benzoylcyclopropyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OFLKAUZKVLWTIZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 亚碘酰苯 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 trans-(+/-)-(2-benzoylcyclopropyl)methyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 对羰基衍生物的 α-环丙烷化。

  摘要：

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202007439

文献信息

• An Improved Synthesis of Cyclopropanes from Stabilized Phosphonates and 1,2-Dioxines
  作者：Marc C. Kimber、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo0110496

  日期：2002.5.1

  Addition of stabilized Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) phosphonates to substituted 1,2-dioxines leads to diastereomerically pure di- and trisubstituted cyclopropanes in high yields and represents a viable alternative to ylides in the cyclopropanation reaction involving 1,2-dioxines. While yields are comparable, reaction times with these stabilized phosphonates were accelerated and the diastereoselectivity for this cyclopropanation reaction was significantly greater than for the previously reported examples employing ylides.