tert-butyl 3,5-dioxo-5-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3,5-dioxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: t-butyl 3,5-dioxo-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: WTZPQPITVRUSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dioxo-5-phenylpentanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (+)-N,N-diethyl-3-hydroxy-5-oxo-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Ru-catalyzed hydrogenation of 3,5-diketo amides: simultaneous control of chemo- and enantioselectivity

  摘要：

  通过在配位溶剂的帮助下调节3,5-二酮酰胺中不同导向基团的配位优先性，在[RuCl(苯)(S)-SunPhos]Cl存在下，以高度化学选择性和对映选择性实现了C3-羰基的氢化反应，反应溶剂为THF。

  DOI：

  10.1039/c2cc33695b
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3,5-dioxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru-catalyzed hydrogenation of 3,5-diketo amides: simultaneous control of chemo- and enantioselectivity

  摘要：

  通过在配位溶剂的帮助下调节3,5-二酮酰胺中不同导向基团的配位优先性，在[RuCl(苯)(S)-SunPhos]Cl存在下，以高度化学选择性和对映选择性实现了C3-羰基的氢化反应，反应溶剂为THF。

  DOI：

  10.1039/c2cc33695b

文献信息

• N-Acyl-2-methylaziridines: Synthesis and utility in the C-acylation of β-ketoester derived dianions
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00820-x

  日期：1995.11

  A “one pot” method for the preparation of N-acyl-2-methylaziridines is described, and the utility of these compounds in the C-acylation of dianions derived from β-ketoesters investigated. Application of this methodology to the synthesis of the polyketide natural product yangonin is also described.

  描述了用于制备N-酰基-2-甲基氮丙啶的“一锅法”，并且研究了这些化合物在衍生自β-酮酸酯的二价阴离子的C-酰化中的用途。还描述了该方法在聚酮化合物天然产物仰光宁合成中的应用。
• N-acyl aziridines - C-acylating agents for the preparation of polyketides
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73323-5

  日期：1994.7

  A one-pot synthesis of N-acylaziridines from carboxylic acids has been developed, and their reaction with dianions derived from beta-ketoesters studied. The aziridines were found to be efficient C-acylating agents, giving polyketide-like products in good overall yields.
• Barry Lygo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5073-5074
  作者：Barry Lygo

  DOI：——

  日期：——