1-phenyl-2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)sulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)sulfonyl)ethan-1-one；1-Phenyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylethanone；1-phenyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 344.311
• InChiKey: WXJCWSSOHATOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-phenyl-2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Oxy-sulfonylation of terminal alkynes <i>via</i> C–S coupling enabled by copper photoredox catalysis
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Deb Kumar Das、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc00736j

  日期：——

  sulfones (C–S bond formation). TMS-N3 promotes the reaction by facilitating the formation of sulfonyl radicals, which later decompose into N2 gas upon light irradiation. This method involves the use of commercially available and stable starting materials. Also, a wide range of functional groups have been well-tolerated under the current photoredox process, evading the side product formation. Potent biologically

  我们报道了使用可见光诱导的三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）辅助铜催化末端C C键的氧磺酰化反应以形成β-酮砜（CS键形成）的第一个文献实例。TMS-N 3通过促进磺酰基的形成促进反应，该磺酰基随后分解为N 2光线照射时产生气体。该方法涉及使用可商购获得的稳定的起始原料。同样，在当前的光氧化还原工艺下，广泛的官能团被很好地耐受，从而避免了副产物的形成。合成了有效的生物活性化合物，例如CES1、11β-HSD1抑制剂，抗止痛药和反应性合成中间体，以证明当前方法的合成效用。此外，当前光化学方法的绿色化学指标和生态规模评估表明该协议既环保又高效。
• Synthesis of β‐Keto Sulfones by Oxy‐Sulfonylation of Alkynes in HFIP
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Yuyan Zheng、Jigang Wang、Lan Yang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202101444

  日期：2022.3.30

  Herein, we have established a method for the construction of β-keto sulfones through aerobic oxy-sulfonylation of alkynes with sulfinates. The reaction performed employing air as the oxidant and oxygen source. Moreover, this protocol exhibits low consume of sulfinates, short reaction period, and minimal waste. Mechanism study and density functional theory (DFT) calculation showed that the solvent played

  在此，我们建立了一种通过炔烃与亚磺酸盐的需氧氧磺酰化来构建 β-酮砜的方法。该反应使用空气作为氧化剂和氧源进行。此外，该协议表现出亚磺酸盐消耗低、反应周期短和浪费最少。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，溶剂在转化过程中起重要作用。
• Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201300693

  日期：2013.8

  A mild, practical method to prepare α-sulfonyl and α-trifluoromethyl ketones from readily available enol acetates and sulfonyl chlorides has been developed using visible-light photoredox catalysis. The method could be used with a wide range of enol acetates and sulfonyl chlorides, and gave the desired products in satisfactory to excellent yields.

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。