3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3,3-difluoro-1-propanone
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: GTRYQJTWSJIHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 、 3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-one 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以51 %的产率得到1,1-difluoro-2-phenyl-3-(p-tolyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Stoichiometric Coupling of Alkylarenes and Trifluoromethyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01307
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,3-difluoro-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光推荐的合成α-CF 2 H-替补酮由烯醇乙酸酯的二氟甲基自由基

  摘要：

  烯醇乙酸酯的对α-CF的合成的高效的和新颖的可见光促进自由基二氟甲基2 H-取代的酮进行了说明。在蓝色LED上用催化量的fac -Ir（ppy）3进行辐照后，该光催化过程采用溴化二氟甲基三苯基phosph作为自由基前体。各种α-CF 2 H-取代的酮通过基于设定的过程设计的系统成功创建。该方法还提供了具有广泛功能组兼容性的操作简单过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04021

文献信息

• Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic <i>gem</i>-difluorides
  作者：Jean-Denys Hamel、Tatsuru Hayashi、Mélissa Cloutier、Paul R. Savoie、Olivier Thibeault、Meggan Beaudoin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob02406a

  日期：——

  Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。
• Synthesis of α-Difluoromethyl Aryl Ketones through a Photoredox Difluoromethylation of Enol Silanes
  作者：Elias Selmi-Higashi、Jinlei Zhang、Xacobe C. Cambeiro、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01177

  日期：2021.6.4

  We report here an efficient and highly straightforward access to α-difluoromethylated ketones through a visible light-mediated difluoromethylation of readily available enol silanes. The method, which takes advantage of the polyvalence of Hu’s reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, used here as a CHF2 radical precursor under catalytic photoredox conditions, is practical, scalable, and

  我们在这里报告了通过可见光介导的现成烯醇硅烷的二氟甲基化来高效且高度直接地获得 α-二氟甲基化酮。的方法，它接受胡的试剂的多价的优点，Ñ甲苯磺酰小号-difluoromethyl-小号-phenylsulfoximine，这里用作CHF 2催化photoredox条件下自由基前体，是实用的，可扩展的，并且提供了相应的α-CHF 2酮的产率很好。
• Catalytic enantioselective addition of organoboron reagents to fluoroketones controlled by electrostatic interactions
  作者：KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Sebastian Torker、Daniel W. Robbins、Fredrik Haeffner、Farid W. van der Mei、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nchem.2523

  日期：2016.8

  Organofluorine compounds are central to modern chemistry, and broadly applicable transformations that generate them efficiently and enantioselectively are in much demand. Here we introduce efficient catalytic methods for the addition of allyl and allenyl organoboron reagents to fluorine-substituted ketones. These reactions are facilitated by readily and inexpensively available catalysts and deliver versatile

  有机氟化合物是现代化学的核心，对能有效地和对映选择性地产生它们的广泛适用的转化方法有很高的要求。在这里，我们介绍了将烯丙基和烯丙基有机硼试剂加到氟取代的酮上的有效催化方法。这些反应由容易和廉价获得的催化剂促进，并以高达98％的收率和> 99：1的对映异构体比例提供通用且难以获得的叔均烯丙基醇。简洁的对映选择性方法可用于合成抗寄生虫药物fluralaner（Bravecto，目前作为外消旋体出售），从而突出了实用性。铵-有机氟相互作用的不同形式在对映选择性的控制中起关键作用。
• Keto-Difluoromethylation of Aromatic Alkenes by Photoredox Catalysis: Step-Economical Synthesis of α-CF₂H-Substituted Ketones in Flow
  作者：Yoshiki Nakayama、Gaku Ando、Manabu Abe、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/acscatal.9b01312

  日期：2019.7.5

  sulfone-based CF2H reagents. The present photocatalytic keto-difluoromethylation has been applied to flow synthesis and easily scaled up to gram-scale synthesis within a reasonable reaction time. Furthermore, potentials of the α-CF2H-substituted ketones for useful synthetic intermediates are shown; e.g., synthesis of the CF2H-containing α-hydroxyamide with the same carbon skeleton as that of the anticonvulsant

  对于α-CF的合成阶梯经济的方法2由容易获得的原料烯烃H-取代的酮已经研制成功。芳烃的自由基二氟甲基化结合DMSO氧化和光氧化还原催化是成功转化的关键。电化学分析，激光闪光光解（LFP）和密度泛函理论（DFT）计算表明，在类似的基于砜的CF 2中，N-甲苯磺酰基-S-二氟甲基-S-苯基亚砜基亚胺是最好的CF 2 H自由基源。H试剂。本光催化的酮-二氟甲基化已被用于流动合成，并在合理的反应时间内容易按比例放大至克级合成。此外，α-CF的电势2为有用的合成中间体H-取代的酮被示出; 例如，公开了具有与抗惊厥活性CF 3-类似物相同的碳骨架的含CF 2 H的α-羟基酰胺的合成。此外，还详细讨论了机理研究。
• Regioselective and Stereoselective Difluoromethylation of Enamides with Difluoromethyltriphenylphosphonium Bromide via Photoredox Catalysis
  作者：Tong-Hao Zhu、Ze-Yu Zhang、Ji-Yu Tao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02361

  日期：2019.8.2

  A regioselective and stereoselective difluoromethylation of enamides with bench-stable and easily accessible difluoromethyltriphenylphosphonium bromide is described. A broad array of synthetically important and geometrically defined β-difluoromethylated enamides bearing various functional groups are obtained with up to 91% yield.

  描述了具有稳定且易于获得的二氟甲基三苯基溴化bro的酰胺的区域选择性和立体选择性二氟甲基化。获得具有多种官能团的各种各样的合成上重要的且几何学上定义的β-二氟甲基化的酰胺，产率高达91％。