4-[(E)-3',3'-bis(4-methoxyphenyl)-1'-phenylprop-2-enylidene]-4H-naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[(E)-3',3'-bis(4-methoxyphenyl)-1'-phenylprop-2-enylidene]-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (4E)-4-[3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]naphthalen-1-one
• 化学式: C₃₃H₂₆O₃
• 分子量: 470.568
• InChiKey: QWBQOUPDEJKMDU-UUDCSCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[(E)-3',3'-bis(4-methoxyphenyl)-1'-phenylprop-2-enylidene]-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  光致变色萘并吡喃的合成观察

  摘要：

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390176

文献信息

• Observations on the Synthesis of Photochromic Naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Alicia C. Instone、David A. Thomas、Steven M. Partington、Michael B. Hursthouse、Thomas Gelbrich

  DOI：10.1002/ejoc.200390176

  日期：2003.3

  are merocyanines 7c,d. The cyclocondensation of 2-naphthol with 5a,b proceeds much more efficiently, to give the naphtho[2, 1 b]pyrans 14a,b. Pyran formation is not suppressed from either 1-bromo- or 1- (4-methoxyphenyl)-2-naphthol; reaction with 5a,b merely results in expulsion of the C-1 substituent. An alternative pathway supervenes in the reaction of 1-methyl-2-naphthol with 5a to give the benz[e]indanone

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a