2-benzoyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl 4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (2-Benzoyl-3-phenylazirin-2-yl) 4-methoxybenzoate；(2-benzoyl-3-phenylazirin-2-yl) 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₄
• 分子量: 371.392
• InChiKey: XOJUFUUCNIEBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 2-benzoyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl 4-methoxybenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Cascade Substitution–Cyclization of 2H-Azirines: Access to Highly Substituted Oxazoles

  摘要：

  A-novel strategy to synthesize highly functionalized oxazoles has been successfully developed via a base-mediated intermolecular substitution between 2-acyloxy-2H-azirines and N-nucleophile or O-nucleophile With a subsequent sing expansion of a 2H-azirine intermediate. This method provides straightforward access to highly substituted oxazoles with high efficiency and excellent functional group compatibility under metal-free reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01305
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzoyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氧基-2H-叠氮基与羧酸之间发生意外的碘化钾促进的亲核取代反应

  摘要：

  2-酰氧基-2 H-叠氮基的酰氧基已被羧酸置换，通过使用碘化钾作为促进剂生成相应的2-酰氧基-2 H-叠氮基。这种无金属方法可用于多种基材，可轻松以中等到高产量生产产品。它也首次代表了在无金属反应条件下酯和羧酸之间亲核取代的一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600435