ethyl (E)-3-iodo-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-iodo-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: KJSJTDVZYHMRGI-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ethyl (E)-3-iodo-3-phenylacrylate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 36.0h， 以89%的产率得到(E)-ethyl 3-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基硫醇化—三氟甲基硫醚的温和高效合成

  摘要：

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。

  DOI：

  10.1002/chem.201302692
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 3-(2-iodoethyl)-3-methylcyclohexa-1,4-diene 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CC 多重键的无金属转移氢碘化反应

  摘要：

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12318

文献信息

• Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1378

  日期：1997.12

  Lead tetraacetate (LTA) can smoothly induce the addition reaction of difluorodiiodomethane (1) with electron-rich alkenes at 60°C in diglyme to give monoadducts (RCHICH2CF2I) and diadducts (RCHICH2)2. The similar, clean reaction of fluoroolefins, such as tetrafluoroethene, hexafluoropropene, with 1 occurs only in acetic acid. However, non-fluorinated β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic esters are obtained when 1 reacts with alkynes in alcohol. The iododifluoromethyl radical generated by possible pathways from 1 with LTA is discussed.

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。
• ARYL- AND HETEROARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROBENZAZEPINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE, AND SEROTONIN
  申请人：MOLINO Bruce F.

  公开号：US20090118260A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The compounds of the present invention are represented by the following aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepine and dihydrobenzazapine derivatives having formulae I(A-E) and formula (II): where the carbon atom designated * is in the R or S configuration, and the substituents X and R 1 -R 9 are as defined herein.

  本发明的化合物由以下具有式I（A-E）和式II的芳基和杂芳基取代的四氢苯并咪唑和二氢苯并咪唑衍生物表示：其中指定*的碳原子处于R或S构型，取代基X和R1-R9如本文所定义。
• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethyl Thiolation-Mild and Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Magnus Rueping、Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko

  DOI：10.1002/chem.201302692

  日期：2013.10.11

  Mild‐mannered sulfur: A general method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers starting from readily available di‐, tri‐, and tetrasubstituted vinyl iodides was developed (see scheme). A wide variety of substrates were applied in the reaction with CuSCF3 to give the corresponding products in high yields, within short reaction times, with retention of the initial E/Z isomer ratio. In addition

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。