(2,3-dimethyl-3-propenyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7a-yloxy)ptrimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2,3-dimethyl-3-propenyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7a-yloxy)ptrimethylsilane
• 英文别名: [(1aR,2S,3R,3aS,7aS,7bR)-2,3-dimethyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-1a,2,3a,4,5,6,7,7b-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-7a-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: WYANFZJBPAKGCJ-UMMBSYGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethyl-3-propenyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7a-yloxy)ptrimethylsilane 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 臭氧 、 环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dimethyl-7a-trimethylsilanyloxy-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7−C15 trans Decalin Portion of the Natural Antibiotic Tetrodecamycin

  摘要：

  The tandem oxy-Cope/ene/Claisen rearrangement has been developed in our laboratory as a powerful method for rapid construction of complex Decalin cores. Herein, we describe the use of this method to generate the Decalin core of the natural antibiotic tetrodecamycin (1) bearing six contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol051715f
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenylcyclohexanone 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 119.75h， 生成 (2,3-dimethyl-3-propenyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7a-yloxy)ptrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7−C15 trans Decalin Portion of the Natural Antibiotic Tetrodecamycin

  摘要：

  The tandem oxy-Cope/ene/Claisen rearrangement has been developed in our laboratory as a powerful method for rapid construction of complex Decalin cores. Herein, we describe the use of this method to generate the Decalin core of the natural antibiotic tetrodecamycin (1) bearing six contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol051715f

文献信息

• Synthesis of the C7−C15 <i>trans</i> Decalin Portion of the Natural Antibiotic Tetrodecamycin
  作者：Jeffrey M. Warrington、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol051715f

  日期：2005.10.1

  The tandem oxy-Cope/ene/Claisen rearrangement has been developed in our laboratory as a powerful method for rapid construction of complex Decalin cores. Herein, we describe the use of this method to generate the Decalin core of the natural antibiotic tetrodecamycin (1) bearing six contiguous stereocenters.