1-(1-methylethenyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-(1-methylethenyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• 英文别名: 1-Prop-1-en-2-yl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one；1-prop-1-en-2-yl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GVVLLFOSFQQSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到1-(1-methylethenyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  费歇尔酰氧基卡宾配合物的环丙烷化：制备环丙烷和环庚烷融合的γ-内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在-10℃下用β，γ-不饱和酰氯处理一系列四烷基铵酰基铬酸盐时，发生顺序的酰化-分子内环丙烷化反应。该反应生成2-氧杂双环[3.1.0]己酮-3-one具有外切选择性，产率高。反应的非对映选择性使得可以制备顺式-二乙烯基环丙烷，其通过Cope sigmatropic反应向环庚二烯衍生物发展。此外，已经研究了通过该方法制备的一系列顺式-芳基乙烯基环丙烷的芳族Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol026225r

文献信息

• Cyclopropanation with Fischer Acyloxycarbene Complexes:  Preparation of Cyclopropane and Cycloheptane-Fused γ-Lactones
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Ignacio Gutiérrez、J. Alfredo Martín

  DOI：10.1021/ol026225r

  日期：2002.8.1

  gamma-unsaturated acyl chlorides at -10 degrees C. The reaction leads to 2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ones with exo selectivity in good yields. The diastereoselectivity of the reaction allows the preparation of cis-divinyl cyclopropanes, which evolve via Cope sigmatropic reaction toward cycloheptadiene derivatives. Furthermore, the aromatic Cope rearrangement of a series of cis-aryl vinyl cyclopropanes

  [反应：见正文]在-10℃下用β，γ-不饱和酰氯处理一系列四烷基铵酰基铬酸盐时，发生顺序的酰化-分子内环丙烷化反应。该反应生成2-氧杂双环[3.1.0]己酮-3-one具有外切选择性，产率高。反应的非对映选择性使得可以制备顺式-二乙烯基环丙烷，其通过Cope sigmatropic反应向环庚二烯衍生物发展。此外，已经研究了通过该方法制备的一系列顺式-芳基乙烯基环丙烷的芳族Cope重排。